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4-乙酰愈创木酚

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:498-02-2
分子式: C9H10O3
分子量:166.18

结构式


CAS: 498-02-2
分子式: C9H10O3
分子量: 166.18

中文名称: 3-甲氧基-4-羟基苯乙酮
4-羟基-3-甲氧基苯乙酮
香荚兰乙酮
乙酰香草酮
香草乙酮
香草酮

英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone
3-metoksy-4-hydroksyacetofenon
4'-hydroxy-3'-methoxyacetophenone
acetoguaiacon

性质描述: 香草酮天然存在于夹竹桃科植物罗布麻(Apocynum venetumL.)的根,加拿大麻(A.cannabinum L.)的根、茎等植物中。可用化学合成方法制得。呈白色结晶性粉末,具有弱的香草嗅味。微溶于冷水,易溶于热水、乙醇、苯、氯仿及乙醚,不溶于石油醚熔点112-115,沸点263-265℃,闪点125.5℃,密度 1.158g/cm3

生产方法:愈创木酚溴代正丙烷经丙基化反应得1-正丙氧基-2-甲氧基苯;1-正丙氧基-2-甲氧基苯与乙酸酐经傅-克乙酰基化反应得3-甲氧基-4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基-4-甲氧基苯乙酮的混合物;以无水氯化铝对3-甲氧基-4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基-4-甲氧基苯乙酮进行选择性脱丙基反应合成了香草乙酮和异香草乙酮,对二者进行分离,得香草酮成品。

质量标准:
外观 类白色结晶或粉末
含量 大于99%
熔点113-116
鉴定 红外与标准图谱符合


用途:香草乙酮用于香料工业也是重要的有机合成原料,可用于合成精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。同时也是一种常用的抗氧化剂,是目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂,在医学上还常用作强心剂和利尿药。

异香草乙酮苯环连有羟基、甲氧基和乙酰基三个官能团,作为多官能团化合物在有机合成中有着极为重要的作用,不仅用于合成具有高效抗肿瘤活性的强效微管蛋白聚集抑制剂康普立停类似物,也用于合成高抗炎活性的非甾体类物质和新的选择性磷酸二酯酶IV型抑制剂等,具有广泛的用途。

香草乙酮也是NADPH氧化酶抑制剂。药理实验证明,它对家兔有利胆作用。对大鼠子宫有收缩作用,对蛙心有抑制作用。具有抗关节炎活性。
可作为抗氧化剂

参考文献:
1、SFOD-LPME-HPLC测定金线莲中对羟基苯乙酮和香草乙酮 杨晓灵; 廖小英; 黄媛; 潘清清; 黄丽英 中国医院药学杂志 2016-11-18 15:13 期刊 4
2、两种香草类有机物的二元及三元体系固液相平衡研究 李金焕 北京化工大学 2015-06-01 硕士
3、并发合成香草乙酮和异香草乙酮 黄伟彬;杜加磊;杜彩彦;刘宏伟;廖道华 合成化学 2013-08-20 期刊
4、香草乙酮对大鼠心肌再灌注损伤的保护作用 焦向英; 赵晓琴; 张燕; 赵荣瑞 中国预防医学杂志 2010-03-15 期刊 2

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