结构式
CAS: 42609-52-9
分子式: C17H20N2O
分子量: 268.35
中文名称: 杀草隆
莎扑隆
莎草隆
香草隆
英文名称: dimuron
dymrone
性质描述: 纯品为白色针状结晶。m.p.203℃。20℃时溶解度为:甲醇、乙醇1%,丙酮、乙醚10%,二甲基甲酰胺18.2%,二甲基亚砜20%,不溶于水。pH值2~10范围内及在加热和紫外光照射下稳定,在1mol/L盐酸中煮沸6h可水解。在土壤中半衰期为49d,120d消失90%。
生产方法:
对甲苯脲法
对甲苯脲制备 氰酸钠与对甲苯胺盐酸盐水溶液反应,控制反应温度30℃,氰酸钠稍过量,制得对甲苯脲。氰酸钠可用尿素与碳酸钠煅烧而成。
氯代异丙苯制备 2-苯基丙烯在乙腈溶剂中与氯化氢加成,侧链引入氯原子,生成氯代异丙苯。
杀草隆的合成 对甲苯脲与氯代异丙苯作用,合成杀草隆。加入对甲苯脲0.15mol,氯化异丙苯0.1mol, α-甲基苯乙烯48g及乙腈160g,于40℃搅拌反应6h,室温静置,分出结晶32g,收率80%。
α,α-二甲基苄基异氰酸酯法
本法是将α,α-二甲基氯苄在非水有机溶剂和金属氯化物催化剂存在下,与氰酸钠反应得α,α-二甲基苄基异氰酸酯,过滤除去副产物氯化钠,再与对甲苯胺加成制得收率良好的杀草隆。如:在反应器中加入乙酸乙酯50mL,90%氰酸钠6.5g (90mmol),氯化锌(0.5mol),吡啶(1mmol),搅拌加热到50℃,然后再加入α,α-二甲基氯苄7.73g (50mmol)于50℃反应1h。制得α,α-二甲基苄基异氰酸酯。α,α-二甲基苄基异氰酸酯和对甲苯胺于甲苯或氯苯中加成,几乎得到定量收率的杀草隆。
此法反应条件缓和、收率高、原料易得、三废少,被人们推荐。
酰氯法
这条工艺路线未见工业应用的报道。
用途: 内吸传导型选择性取代脲类除草剂。但它与一般脲类在化学结构及作用方式上均不相同,具有以下特点:
① 对莎草科杂草有特效,在发芽前1个月到发芽时用药剂进行土壤处理最好;
② 无论在光照下或暗中,对敏感植物的发芽均有较强的抑制作用,它不是光合作用抑制剂;
③ 它由植物根部吸收,能显著地抑制根部及地下茎的伸长,从而达到控制地上部分的生长,因此其作用迟效;
④ 土壤表层处理或杂草茎叶处理无效,只有在土壤混合处理时才收到高效。适用于防除水稻、棉花、小麦、玉米、大豆、西瓜、番茄、莴苣、胡萝卜、萝卜等作物田中的许多杂草,如牛毛毡草、异型莎草、萤蔺、三棱草、香附子、扁秆藨草、两歧飘拂草等。标准用量为7 ~10kg有效成分/hm2。如防除水田三棱草与扁秆藨草,用5.0%可湿性粉剂45~150g/100m2;防除水田牛毛草,用药7.5~15g/100m2。防除旱地杂草用药量要远高于水田,并在芽前使用。