结构式


CAS:39856-50-3
分子式:C5H3BrN2O2
分子量:202.99

中文名称:5-溴-2-硝基吡啶

英文名称:5-Bromo-2-nitropyridine

性质描述:黄色晶体。

生产工艺:由2-氨基-5-溴吡啶通过双氧水氧化得到。

制备: 0℃下向16ml的在浓H2SO4中的10％H2O2溶液内滴加2.34g的2-氨基-5-溴吡啶并搅拌。撤去冰浴，令其升至室温。室温下搅拌5小时后，将反应混合物倾入冰内并通过真空过滤收集1.62g的沉淀产物5-溴-2-硝基吡啶。

用途:5-溴-2-硝基吡啶是一种有机中间体，用于制备帕博西尼和帕博昔布中间体。

　　1、帕博西尼中间体合成。一种帕博西尼中间体的合成方法包括在反应釜中加入5-溴-2-硝基吡啶，有机溶媒，然后加入N-Boc-哌嗪、碱，然后升温搅拌反应，反应完加入水析晶，然后降温析晶，过滤，滤饼用水洗涤；将上述固体加入到有机溶媒中，加热溶解至澄清，然后冷却析晶，过滤，减压干燥；在高压釜中加入干燥产物，然后加入甲醇、还原剂，升温反应，反应完成后搅拌反应，过滤，滤饼用甲醇洗涤，收集滤液，减压浓缩、提取、蒸馏、析晶、过滤，即得帕博西尼中间体。

　　2、抗癌药帕博昔布重要中间体合成。以5-溴-2-硝基吡啶和1-叔丁氧羰基哌嗪为起始原料，得到1-叔丁氧羰基-4-(6-硝基-3-吡啶基)哌嗪，然后在水合肼、六水三氯化铁以及活性碳的作用下，还原1-叔丁氧羰基-4-(6-硝基-3-吡啶基)哌嗪，得到抗癌药帕博昔布的重要中间体1-叔丁氧羰基-4-(6-氨基-3-吡啶基)哌嗪。本发明采用的还原方法反应温度为80℃，反应时间为14～16h，且利用乙醇重结晶，合成的目标产物纯度高达98％，收率高达98％。