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S-苄基丁二酸

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:3972-36-9
分子式:C11H12O4
分子量:208.21

结构式
   

CAS:      3972-36-9
分子式: C11H12O4
分子量: 208.21

中文名称: (S)-苄基琥珀酸
                        S-苄基琥珀酸

英文名称: (S)-Benzylsuccinic acid

性质描述: 白色或淡黄色固体。

生产工艺:
1、亚苄基琥珀酸的合成。在室温,将甲醇钠、无水甲醇加入1000ml三口瓶中搅拌溶解,放热(放热剧烈至甲醇沸腾)。待全溶后,加入丁二酸二乙酯,加热升温使混合物回流,慢慢滴加苯甲醛,三小时内加完。加完后保持回流一小时,然后蒸除甲醇,降温后加入一定量的水稀释,然后慢慢加入氢氧化钠溶液,继续蒸馏至内温108℃.冷至室温,加入一定量饮用水稀释并加入二氯甲烷搅拌30分钟,静止分出二氯甲烷层,留水层降温至10℃以下慢慢滴加浓盐酸调节PH至2~3,控温25~30℃,沉淀出产品。15分钟后抽滤,然后用二氯甲烷洗,后用水洗,然后用热风循环烘箱于50~60-℃下烘干,得白色固体亚苄基琥珀酸。

2、S-苄基琥珀酸的合成。将亚苄基琥珀酸和无水乙醇加入到500ml反应瓶中搅拌溶解,然后过滤,加入高压釜中,加入(s)-BINAP-RU(II),通入氮气,排尽空气,通入氢气至0.4MPa,升温到65℃,保温反应1小时,压力降为0.2MPa,再通入氢气至0.4MPa,保温反应3小时,压力降为0.3MPa。然后过滤,减压蒸除乙醇,加入纯化水打浆,然后抽滤得白色固体(S-苄基琥珀酸)。


质量标准:
外观       白色或类白色粉末
水分       ≤0.5%
比旋度   -25°~-29°
纯度       ≥98.5%


用途: 米格列奈钙中间体。

1、亚苄基琥珀酸的合成:将无水甲醇、甲醇钠加入反应罐中搅拌溶解后,加入丁二酸二乙酯,加热升温至回流,滴加苯甲醛,然后蒸出甲醇,慢慢加入氢氧化钠溶液,加入饮用水、二氯甲烷,搅拌30~60分钟,滴加浓盐酸,沉淀,即得;


2、苄基琥珀酸的合成:将亚苄基琥珀酸用无水乙醇溶解,加入活性炭脱色,滤除活性炭,加入反应罐中搅拌,通入氮气,排尽空气,加入10%钯碳,通入氢气进行氢化反应,直至反应结束,用氮气将反应罐内氢气排尽,滤除钯碳;


3、(S)-苄基琥珀酸(R)-α-苯乙胺盐的合成:将苄基琥珀酸、无水乙醇加入反应罐中搅拌,加热至回流,慢慢加入(R)-α-苯乙胺,稍冷加入晶种慢慢冷却析晶,离心机离心分离,滤饼用无水乙醇洗、甩干,用无水乙醇精制、甩干,50~60℃烘干,得(S)-苄基琥珀酸(R)-α-苯乙胺盐;


4、(S)-苄基琥珀酸的合成:将(S)-苄基琥珀酸(R)-α-苯乙胺盐、氢氧化钠溶液、二氯甲烷加入反应罐中搅拌溶解,分出有机相,水相用二氯甲烷洗,分去有机相;水相转移至反应罐搅拌,滴加浓盐酸调PH值,析出大量结晶,继续搅拌,离心机离心、水洗,烘干,得(S)-苄基琥珀酸;


5、2S-二氢异吲哚丁酸的合成:取(S)-苄基琥珀酸,溶解,冷却,控温0℃以下慢慢滴加氯化亚砜,然后在0℃以下滴加顺式六氢异吲哚后,缓慢升温,搅拌,对反应液精制,得到2S-二氢异吲哚丁酸;


6、米格列奈钙粗品的合成:将2S-二氢异吲哚丁酸、无水乙醇加入反应罐,搅拌溶解,加入4%氢氧化钠溶液,加完后,慢慢加入氯化钙溶液,滴加过程中,补加乙醇溶液,滴完后继续搅拌,离心机分离、乙醇洗脱、烘干,得米格列奈钙粗品;


7、米格列奈钙精制:将米格列奈钙粗品、无水乙醇加入反应罐中,搅拌溶解,加入活性炭脱色,过滤,得滤液,搅拌下慢慢滴加纯化水,搅拌,离心机离心分离、真空干燥,即得。

参考文献:
1、琥珀酸曲格列汀合成工艺及有关物质研究 徐声辉 上海医药工业研究院 2017-04-01 硕士  
2、苄基淀粉及辛烯基琥珀酸淀粉酯在氰氟草酯水乳剂制备中的应用 商建 山东农业大学 2013-05-01 硕士 1 
3、α-苄基取代的琥珀酸单酰胺类化合物的设计、合成与生物活性 王亚楼; 钟铮; 巫冠中; 常颖 药学学报 2009-05-12 期刊

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