性质描述:白色或浅棕黄色结晶性粉末。无臭或微有酚臭。味微苦。熔点132～135℃。不溶于水，溶于乙醇。因其结构式中含有酚羟基，故具有还原性。

生产工艺:以4-甲基邻苯二酚为原料，通过氧化、酯化两步来合成3,4-二羟基苯甲酸乙酯。4-甲基邻苯二酚先与高锰酸钾在催化剂ＴＢＡＢ（四叔丁基溴化铵）作用下发生反应，生成3,4-二羟基苯甲酸；再在催化剂ＴｓＯＨ（对甲基苯磺酸）作用下与乙醇反应，最后合成目标3,4-二羟基苯甲酸乙酯。

制备：
1、3,4-二羟基苯甲酸的合成。
在250ｍＬ圆底烧瓶中放入12.41ｇ（0.10mol）4-甲基邻苯二酚和100ｍＬ蒸馏水，然后加入34.33ｇ高锰酸钾（0.22mol）和一定量催化剂ＴＢＡＢ（四叔丁基溴化铵），投入3～4粒沸石，在回流温度下反应一定时间。当回流不再出现油珠时，停止加热。将反应混合物趁热抽滤，用少量热蒸馏水洗涤滤渣3次，合并滤液并倒入400ｍＬ的干净烧杯中，烧杯放在冷水浴中冷却，然后用过量的浓盐酸酸化[9]。将酸化后的溶液减压蒸馏，收集250～252℃的馏分。得到3,4-二羟基苯甲酸14.75ｇ，产率95.7％（ＧＣ），熔点19８～200℃。

2、3,4-二羟基苯甲酸乙酯的合成
在250ｍＬ三颈瓶中，加入6.70ｍＬ无水乙醇（0.115mol），摇动下慢慢加入一定量的ＴｓＯＨ（对甲基苯磺酸）作为催化剂，使其混合均匀，并加入3～4粒沸石。加热进行回流，在回流温度下反应一定时间，直至分水器中的水量不再增加[10]。再延长10～15ｍｉｎ，加入25ｍＬ苯，搅拌，趁热过滤出催化剂（ＴｓＯＨ），将滤液迅速倒入冷水中。固体粗产品从水中析出，过滤，用5％Ｎａ2ＣＯ3和蒸馏水洗涤滤渣[11]，干燥滤渣，得粗产品17.55ｇ。将干燥好的粗3,4-二羟基苯甲酸乙酯倾入100ｍＬ的蒸馏瓶中进行蒸馏，收集133～135℃的馏分。得纯产品3,4-二羟基苯甲酸乙酯16.49ｇ，产率94.6％（ＧＣ；整体产率90.5％），熔点132～135℃。

质量指标:
含量            99.0%(液相色谱法)
水分　        ≤1.0%
灼烧残渣　≤0.3%

用途: 具有抗氧化作用，可用于油脂、奶油的防氧化。通常用作食品添加剂中的抗氧化剂。它是一种重要的医药中间体。

鉴别试验：
溶解性 不溶于水；溶于乙醇(0T-42)。
熔程132～135℃。按常规方法测定。
取试样0.5g溶于l0ml氢氧化钠试液(TS-224)后蒸馏。取澄清初馏液4ml，加等体积的氢氧化钠试液和2～3滴碘试液(TS-124)，加热此溶液，应有碘仿气味释出。
取试样0.1g溶于5ml乙醇，加1滴稀氯化铁试液(TS-103)，应呈绿色。
将试验3中的蒸馏残留物酸化，将沉淀重结晶，其熔程为190～194℃(同时分解)。 

参考文献：
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3 丹参及其复方制剂多指标成分质量控制方法研究 张雪 河北医科大学 2010-03-01 硕士
4 一点红化学成分分离、分析及抗氧化活性研究 陈淋敏 广西大学 2014-05-01 硕士
5 荞麦中具有醌还原酶诱导活性的化合物的分离鉴定及活性研究 邱荣英 西北农林科技大学 2015-06-01 博士
6 羊踯躅根质量评价与体外免疫活性研究 张梦洁 华中科技大学 2012-12-01 硕士
7 壮药大叶金花草质量评价研究 周洁 广西中医药大学 2016-03-07 硕士
8 茵山莲颗粒质量控制方法及药物动力学研究 刘兴超 沈阳药科大学 2007-05-01 硕士
9 中药丁香叶的质量及应用研究 米宝丽 辽宁中医药大学 2008-05-01 硕士
10 狗脊及炮制品化学成分研究 白桐菲 辽宁中医药大学 2008-06-01 硕士
11 短管兔耳草化学成分研究 苑祥; 张莉; 赵建强; 梅丽娟; 陶燕铎 中草药 2015-05-28 期刊
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13 莛子藨地上部分化学成分研究 赵泽青; 苏艳芳; 黄雄; 周家莉; 马雪姣 中草药 2016-06-28 期刊
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