结构式


CAS： 38078-09-0
分子式： C4H10F3NS
分子量： 161.19

中文名称： 三氟化二乙氨基硫
DAST

英文名称： diethylaminosulfur trifluoride
trifluoro(diethylamino)sulfur

性质描述： 褐黄色液体，沸点 30~32 ℃/3.0 mmHg，密度 1.220g/cm3。溶于大多数非极性有机溶剂，通常在CH2Cl2、CHCl3和CCl4中使用。

常用缩写DAST，是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是(二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂，它能能将羟基化合物转化为单氟代化合物，醛和酮转化为二氟代化合物，而对羧酸及其衍生物的羰基则没有影响。DAST是液体，在干燥情况下室温或冰箱能长期保存，DAST在90℃会分解，处理不当会有爆炸的危险。但由于操作简单和通用性强，DAST是使用得最广泛的氟代试剂之一。

用途：二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化试剂、抗癌药物上氟剂。例如与醇作用得到相应的氟代烷；与酰氯作用得到相应的酰氟；与醛或酮作用得到孪位二氟化物；与亚砜作用得到α-氟代硫醚，再用过氯苯甲酸氧化，得到α-氟代亚砜。

氟化反应DAST将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在-78℃下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可(式1)。仲醇的反应虽然也在-78℃加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2中回流(式2，式3)。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物(式4，式5)。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)。