结构式
CAS: 33100-27-5
分子式: C10H20O5
分子量: 220.26
中文名称:15-冠醚-5
英文名称: 15-crown-5
Crown ethers
1,4,7,10,13-pentaoxacycltadecane
15-Crown-5 ether
Ethylene oxide cyclic pentamer
性质描述: 无色粘稠液,沸点115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相对密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。
命名时,把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的,并发现这类化合物具有许多异常的特性。
生产方法: 通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。
用途:钠离子和钾离子的络合剂。
冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。
冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。
冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。
例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。
例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠醚-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。
注意事项: 应充氩气密封于干燥处保存。
参考文献:
1 测定钾的灵敏的新方法:苯并-15-冠醚-5-双苦胺---钾萃取分光光度法 张帆;廖激 分析化学 1984 (6),513-515
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