CAS： 31519-22-9
分子式： C11H8O4
分子量： 204.18

中文名称：1,4-二羟基-2-萘甲酸

英文名称： 1,4-Dihydroxy-2-naphthoic acid

实验制备：
1　实验试剂及仪器
邻苯二甲酸二乙酯(减压重蒸), 丁二酸二乙酯(重蒸), 无水乙醇, 金属钠, 均为分析纯。熔点用毛细管法测定(温度计未校正);中间产物和反应进程用硅胶薄层(T LC)检测;产物用PE-783 红外光谱仪测定;元素分析用240C 型仪测定。

2　实验步骤
在带有搅拌器、温度计、回流冷凝管的500ml 三口瓶中, 加入100ml 无水乙醇和12g片状金属钠, 反应变慢后, 适当加热促使金属钠全部溶解。改回流装置为蒸馏装置, 迅速加200ml 邻苯二甲酸二乙酯, 升温至110 ℃。从滴液漏斗慢慢滴入44g 丁二酸二乙酯, 同时蒸出反应生成的乙醇。1.5h 后反应结束。冷却, 用盐酸酸化, 放置后固体析出, 过滤。粗产品用酸性乙醇重结晶, 干燥, 得1,4-二羟基-2 , 3-萘二甲酸二乙酯黄色结晶42g 。收率55 %, 熔点62～ 63 ℃(文献值〔2〕:收率48 %, 熔点64 ℃)。在带有搅拌器、温度计和氮气导管的500ml 三口瓶中, 加42g 1,4-二羟基-2 , 3-萘二甲酸二乙酯, 加20 %氢氧化钠溶液180ml 和硫代硫酸钠1g , 通氮气保护, 保持70 ℃水解2h 。冷却, 加100ml 浓盐酸, 随着二氧化碳逸出, 溶液中渐渐出现黄色沉淀。分离后, 沉淀用1∶2乙醇、水混合溶剂重结晶。干燥, 得1,4-二羟基-2-萘甲酸24g , 收率85 %, 熔点203 ～ 205 ℃(文献值〔2〕:收率83 %, 熔点220 ℃分解)。产品的红外光谱:IRνmax (cm-1 ):750 , 850 , 1350 ,1650 , 3050 , 3200 。元素分析(%, 分析值/计算值):C , 65 .16/64 .70 ;H , 3 .84/3 .95 。

3 缩合机理
在酯缩合反应中, 无活泼氢的邻苯二甲酸二乙酯的羰基提供带正电的核, 而具有活泼亚甲基的丁二酸二乙酯在乙醇钠作用下, 形成亲核性负离子, 分子间发生成环缩合。由于反应中脱去2 摩尔的乙醇, 因此必须及时蒸除反应副产物, 促使反应完全。

质量标准：
外观　黄色粉末
含量　≥98%
熔点　203-205℃
水分　≤0.5%

用途：用作感光材料、染料中间体。

参考文献:
1 眼斑芫菁1,4-二羟基萘甲酸聚异戊烯基转移酶MenA基因的克隆及功能分析 廖玉凤 重庆大学 2014-04-01 硕士