结构式
CAS: 298-12-4
分子式: C2H2O3
分子量: 74.04
中文名称: 乙醛酸
氧代乙酸
甲醛甲酸
二羟醋酸
水合乙醛酸
英文名称: Glyoxalic acid
oxo-Acetic acid
Oxoacetic acid
glyoxylic acid
alpha-ketoacetic acid
formylformic acid
性质描述: 水溶液为无色透明液体。半水化合物的熔点70-75℃,无水物熔点98℃。沸点111℃, 乙醛酸溶于水,微溶于乙醇,乙醚和苯,不溶于酯类,芳香族类溶剂。
乙醛酸水溶液在空气中稳定,乙醛酸在水溶液中以水合形式存在:商品常制成糖浆状或水溶液。
生产工艺:乙二醛氧化法。乙二醛在催化剂作用下经空气或氧气氧化,生成乙醛酸,然后经精制提纯得成品。不足的氧气氧化乙二醛可以制得乙醛酸,反应如下:
另外,二氯乙酸与甲醇钠缩合得到二甲氧基乙酸钠,再用盐酸水解就生成乙醛酸。
制备:催化氧气氧化乙二醛制乙醛酸法。催化剂用量在0.13~0.15 mol(每1 mol乙二醛),原料乙二醛的质量分数为25%,酸性介质使用路易斯酸0.11~0.13 mol(每1 mol乙二醛),反应温度40~50℃,氧气压力为0.5 MPa时,乙二醛转化率达到98.7%,氧化选择性79%,产率78%。
用途: 最简单的酮酸(醛酸),兼有酸和醛的性质,用作清漆原料,香料、医药、染料、塑料和家业化学品的中间体。
可用于生产口服青霉素 香兰素、乙基香兰素和尿囊素。尿囊素是抗溃疡药,乙醛酸也是一些医药产品、日用化学品中间体,进一步加工可制成微量高效液体肥料。
在医药方面,乙醛酸用做制备对羟基苯甘氨酸(羟氨苄青霉素及头孢氨青霉素的原料),对羟基苯乙酰胺(用作制造治疗心血管疾病和高血压的有效物-阿替尔),以及对羟基苯乙酸,对羟基苯海因等医药产品。
参考文献:
1 芳基乙醛酸乙酯的合成及反应付产物的分离鉴定 李裕林;郭振楚;郭海福;林峰;李绍白;潘鑫复 兰州大学学报 1983 (4),172-176
2 芳基乙醛酸酯的合成及主要副产物的分离与鉴定 李裕林;李绍白;潘鑫复;郭振楚 武汉化工 1984 (3),21-23
3 乙醛酸的合成 赵玉贞 山西化工 1985 (2),14
4 制备半缩醛乙醛酸酯的一种方法 中国专利 1986 专利号:CN85108886|1985.12.19|1986.6.10|
5 乙醛酸酯的半缩醛及乙醛酸酯的分离方法 中国专利 1987 专利号:CN87100429|1987.1.24|1987.11.11|
6 制备水合乙醛酸酯的工艺方法 中国专利 1987 专利号:CN85101409|1985.4.1|1987.1.24|
7 乙醛酸及其钠盐, 钙盐的制备和分离 范富龙;杨士英 南京大学学报(自然科学版) 1988 (2),292-296
8 循环式电解法合成乙醛酸的研究 陈琪瑞;庞开圻 医药工业 1988 (6),256-258
9 由乙二醛合成乙醛酸的研究 唐薰;卢景辉 湖南化工 1989 (2),31-32, 45
10 电化学合成乙醛酸 桂伟志 化学世界 1989 (6),249-252
11 在乙醛酸等化合物存在下乙二醛测定方法研究 范富龙;施耀曾;杨士英;孙祥祯;成新 南京大学学报(自然科学版) 1989 (2),308-313
12 通过电化学还原在水中固定生成草酸和乙醛酸 EGGI.,BR;许勇 武汉化工 1989 (2),34-35
13 草酸电解还原制造乙醛酸 林文修;陈丹 福建化工 1990 (4),9-10
14 双极室成对电解法生产乙醛酸 中国专利 1991 专利号:CN-1064111|1991.04.20|1992.09.02|
15 氯乙酸母液合成乙醛酸 中国专利 1991 专利号:CN-1070184|1991.09.06|1993.03.24|
16 用乙醇酸制备乙醛酸的方法 中国专利 1991 专利号:CN-1052143|1990.11.16|1991.6.12|
17 精细化工新产品: 乙醛酸 苏景祥 河北化工 1991 (2),31-32
18 乙醛酸及其衍生物的应用 戎玉芬 四川化工 1991 (2),57-58
19 乙醛酸正丁酯与共轭双烯化合物的Diels-Alder反应 黄锦珂;陈旭波 中山大学学报 1991 (4),74-79
20 乙二醛氧化制取乙醛酸 石英华 河北化工 1992 (3),14-16
21 双极室成对电解合成乙醛酸 侯钰;何会新;童汝亭;顾登平 化学世界 1992 (1),37-40
22 乙醛酸的生产及应用 肖洪林;魏光辉 泸天化科技 1992 (2),33-35
23 乙醛酸工业合成路线简介 黄代忠 四川化工 1992 (4),43-45
24 乙醛酸电化学合成的研究 林文修;林滔;林丽钦;林进妹 西安化工 1992 (3-4),27-31
25 1'-苯基-3'-甲基-5'-氧代吡唑-4'-基乙醛酸希土配合物的合成及性质研究 邢雅成;魏涛;李小静;闫兰;杨汝栋 无机化学学报 1993 (2),172-176 ;图2表2参8
26 以Lewis酸促进的(一)乙醛酸孟酯与同一烯丙基硅烷基醚的不对称ene反应 YONG JUN CHEN;DONG WANG;JI SHEN LI CHINESE CHEMICAL LETTERS 1994 (1),1-4
27 乙醛酸酯的烯反应及其在有机合成中的应用 赵宗保;俞善信 化学试剂 1995 (1),29-34
28 乙醛酸缩氨基硫脲和锌(II)、铅(II)、铜(II)、锰(II)、镍(II)、钴(II)配合物的薄层色谱与紫外光谱的研究 尤进茂;李峰;李怀娜;田君濂;刘翠 色谱 1995 (3),203-204 ;图2参6
29 乙醛酸制备新方法 洪道广;陈宁平 四川化工 1996 (2),45-46
30 双波长和三波长分光光度法同时测定乙醛酸和乙二醛 徐嘉凉;王诚瑜;汤晓东 分析化学 1997 (9),1086-1089
31 反相离子对色谱法测试电合成乙醛酸 周昕;赵志超;王光信;王海川 湖北化工 1997 (1),60-61
32 乙醛酸的制备方法及其应用 郑锦华;吴绍林 河南化工 1997 (4),7-8
33 乙醛酸的开发和利用 崔小明;苗敏 武汉化工 1997 (3),16-18, 24,29
34 乙醛酸水溶液的高效液相色谱分析 刘庆彬;薄海静;郭秀斌;张福军 分析化学 1998 (1),119
35 电解合成乙醛酸的研究 张所信;王为国;石美 化学世界 1998 (5),241-242
36 乙醛酸的制备与纯化 蔡春 化学试剂 1998 (2),114-115
37 乙醛酸电合成研究进展 樊金红;李军 福建化工 2001 (4),6-9
38 制备乙醛酸时的副产品草酸锌的回收利用 邹光中;杜冬云;刘建平;胡志鹏 化学世界 1999 (9),495-497
39 用于乙醛酸电合成的高效表面合金电催化剂研究 陈声培;夏盛清;孙世刚 电化学 1998 (2),130-134
40 高锰酸钾滴定法测定乙醛酸的含量 宋振华 广西化工 1999 (4),50-51
41 电化学合成乙醛酸研究 廖松;邓鹏飞;欧国勇;杨辉荣 精细化工 2000 (3),145-148
42 电解合成乙醛酸简介 张忠诚;王信东;刘嘉丽 山东工业大学学报 1999 (5),497-501
43 乙醛酸合成方法及其应用 李荣才 江苏化工 1999 (6),10-13
44 愈疮木酚和乙醛酸合成香兰素研究 王建新;金宝德;彭奇均;丁绍洲;邱浩洁 精细化工 2000 (9),511-514
45 氧气氧化乙二醛合成乙醛酸 张友恭;程芳玲;孙惠久;章川波 精细化工 2000 (12),711-713
46 乙醛酸衍生物的研究进展 张淑英;李勇;郭燕文;余从煊 化学研究与应用 2000 (2),125-131
47 乙二醛电氧化制备乙醛酸 陈银生;张新胜;胡军;戴迎春 电化学 2000 (1),102-107
48 乙醛酸生产方法 张永正;张永正;胡亚辉 中国专利 1997 专利号:CN-1167751
49 一种用络合萃取净化乙醛酸的方法 秦炜;戴猷元;罗学辉;李振宇;王玉军;罗文群 中国专利 2000 专利号:CN-1270954
50 固定床电解槽变电流电解乙二醛合成乙醛酸 陈银生;张新胜;戴迎春;袁渭康 精细化工 2001 (8),461-463
51 乙二醛阳极氧化制乙醛酸过程的化学分析方法 胡军;张新胜;吴明东;戴迎春 华东理工大学学报 2001 (1),34-37
52 萃取法分离提纯乙二醛中的乙醛酸 胡军;张新胜;周杨柳;戴迎春 华东理工大学学报 2001 (4),334-337
53 草酸电解还原生成乙醛酸的影响因素 张苏洪;陈昌国;黄晓军 化工科技 2001 (4),35-37
54 乙醛酸的生产与应用 潘鹤林;田恒水 浙江化工 2000 (1),22-24
55 乙醛酸及其衍生物的开发 徐兆瑜 四川化工与腐蚀控制 2000 (6),38-43,47
56 国内乙醛酸合成技术进展 李建生;姚沛;孙洋洲 湖南化工 2000 (2),1-3
57 联立方程组新解法测定乙醛酸和乙二醛 徐嘉凉;汤晓东;王诚瑜 化学世界 1998 (7),382-384
58 苯酚和乙醛酸合成对羟基苯乙酸的研究Ⅰ: 缩合反应过程 潘鹤林;田恒水;徐志珍;李峰 上海化工 1998 (1),31-34
59 草酸电解生产乙醛酸工艺改进 李建生;姚沛;林宁;汪希领;高盈yv 陕西化工 1998 (4),37-38
60 固定床电解槽变电流成对电解合成乙醛酸 张银生;张新胜;戴迎春;袁渭康 电化学 2002 (1),60-65;参8
61 固定床反应器电合成乙醛酸的研究 樊金红;李军;苏玉忠;高浩其 电化学 2002 (1),73-77;参11
62 阴极冷却反应器电合成乙醛酸 樊金红;李军;陈学云;李薇;高浩其 电化学 2002 (2),213-218;参8
63 乙醛酸及其衍生产品的应用与市场 陆军民 江苏化工 2002 (1),44-47;参15
64 乙醛酸合成方法最新进展 陈银生;张新胜;戴迎春;袁渭康 精细与专用化学品 2002 (1),16-17
65 国内乙醛酸衍生产品的现状与展望(一) 陆军民 精细与专用化学品 2002 (6),8-10
66 国内乙醛酸衍生产品的现状与展望(二) 陆军民 精细与专用化学品 2002 (7),6-9
67 国内乙醛酸衍生产品的现状与展望(三) 陆军民 精细与专用化学品 2002 (8),6-9;参35
68 氧气法合成乙醛酸的中试研究 张友恭;张昭;彭莉;孙丽娟 精细化工 2002 (8),479-481;参4
69 超临界CO_2流体萃取分离乙醛酸的研究 苏玉忠;冯晖;樊金红;胡晓慧;李军 福建化工 2002 (4),26-28;参5
70 草酸电还原制取乙醛酸的研究 田玫;张恒彬;曹学静;申燕;李克昌;李树家 分子科学学报 2002 (1),19-24;参12
71 乙醇酸与乙醛酸的萃取分离 张耀宏;秦炜;戴猷元 化工学报 2003 (11),1552-1557;参11
72 乙醛酸的生产及其下游产品的开发应用 苏文莉;刘长春 当代化工 2003 (1),33-36;参6
73 由二氯乙酸甲酯合成乙醛酸 周鸿娟;傅德才;秦雪燕 河北师范大学学报.自然科学版 2003 (5),490-492;参6
74 电位滴定用于乙醛酸的分析 杜治平;喻幼卿;任慧;吴元欣;李定或 化学世界 2002 (4),181-184;参3
75 低压氧法合成乙醛酸的改进 张友恭;张昭;樊国栋;杨林 精细化工中间体 2003 (3),56-57;参3
76 固体乙醛酸清洁生产新工艺 李建生;董广前;宋海燕 精细与专用化学品 2003 (19),21-22
77 高效液相色谱法测定丝氨酸:乙醛酸转氨酶的活性 朱晔荣;吕宪禹;王秀玲;王勇 色谱 2003 (6),584-586;参11
78 2-噻吩乙醛酸-三苯基氧化膦-铕配合物的合成、结构表征及荧光性能的研究 于斌;孙波;赵莹;阎晓琦;王云友;颜剑波 中国稀土学报 2004 (6),887-890
79 2-噻吩乙醛酸-邻菲罗啉-铕配合物的合成、结构表征及荧光性能的研究 于斌;孙波;赵莹;阎晓琦 光谱学与光谱分析 2004 (12),1571-1574
80 乙醛酸合成的研究 崔志敏 化学世界 2004 (9),478-480
81 乙醛酸的应用及生产方法探析 孙建梅;东玉武;王景明 天津化工 2004 (1),37-40
82 惰性稀土离子和抗衡离子对2-噻吩乙醛酸-铕配合物荧光性能的影响 耿啸天;于斌;颜剑波;裴娟;张彦辉;阎晓琦;王云友;孙波 发光学报 2006 (4),585-592
83 尺度稳定阳极催化氧化乙二醛制备乙醛酸研究 李媚;应伟利;蓝丽红;蓝平;廖安平 化学世界 2006 (8),481-483
84 乙醛酸酯-烯不对称催化反应的研究进展 谢翼;沈振陆;莫卫民;胡宝祥;孙楠 化学试剂 2006 (8),465-470
85 乙醛酸的合成技术进展 姚英;李敏;牛宇岚 精细与专用化学品 2006 (14),6-8,11
86 草酸电解还原制备乙醛酸的研究 王硕;吴素芳 化学工程师 2006 (8),6-9
87 空气氧化乙二醛制备乙醛酸金属催化剂的研究进展 徐峥;胡志勇;牛宇岚 工业催化 2006 (11),41-44
88 臭氧氧化合成乙醛酸技术研究Ⅰ.固体酸催化酯化反应合成马来酸酯 高志贤;曹克林;王海荣;李源;李林东 精细与专用化学品 2007 (2),24-27
89 臭氧化合成乙醛酸技术研究Ⅱ.马来酸酯臭氧化过程 高志贤;曹克林;王海荣;李源;李林东 精细与专用化学品 2007 (3),11-14
90 阴极冷却固定床电合成乙醛酸的连续过程模拟 李清彪;胡晓慧;陈学云;李薇;苏玉忠;李军;LI Jun 电化学 2007 (2),145-150
91 乙醛酸的微分脉冲极谱法定量分析 马祯;张新胜;李云飞;徐苹;张娴玲;袁渭康 分析试验室 2007 (2),30-32
92 V2O5/C催化氧化乙二醛制备乙醛酸 徐峥;胡志勇;翟丽军;牛宇岚 化学研究 2007 (2),35-37,43
93 比值导数法对乙二醛和乙醛酸的二元混合物分析 牛宇岚 应用化工 2007 (10),1024-1026
94 乙醛酸和草酸的高效液相色谱分析 刘树彬;陆敏;张星辰;张萍;牟微 应用化工 2007 (10),1027-1029
95 乙二醛电氧化制备乙醛酸的研究 夏宁;郑曦;陈日耀;陈震 福建师范大学学报. 自然科学版 2007 (6),60-62,67
96 臭氧氧化法制备晶体乙醛酸的清洁生产工艺 裴蕾;王庆军;刘福胜;于世涛 化工环保 2007 (6),559-562
97 乙醛酸主要衍生物的合成及应用 裴蕾;刘福胜;于世涛 天津化工 2007 (5),39-42
98 臭氧化合成乙醛酸技术研究Ⅱ.马来酸酯臭氧化过程 高志贤;曹克林;王海荣;李源;李林东 精细与专用化学品 2007 (4),11-14
99 过氧化氢催化氧化马来酸酐合成乙醛酸 彭望明;刘立 江汉大学学报. 自然科学版 2007 (1),39-42
100 乙二醛与乙醛酸的比值导数波谱法同时测定 徐峥;胡志勇;牛宇岚;李敏 分析测试学报 2008 (1),53-56
101 改性海藻酸钠/壳聚糖双极膜成对电解制备乙醛酸 黄振霞;郑曦;陈日耀;陈晓;陈震 高校化学工程学报 2008 (4),725-728
102 甲醇利用菌MB200丝氨酸乙醛酸氨基转移酶基因(sga)的克隆、突变及对产L-丝氨酸的影响 申佩弘;王亚莉;武波 工业微生物 2008 (1),15-19
103 SO_4(2-)/ZrO_2固体超强酸催化合成乙醛酸L-基酯 任志尧;欧阳贵平;陈琨;汪春梅;杨金志 化学通报 2008 (11),873-876
104 V_2O_5/C催化乙二醛氧化为乙醛酸的研究 牛宇岚;李瑞丰 中国科学. B辑, 化学 2009 (7),665-665
105 产乙醇酸氧化酶的重组毕赤酵母的构建及催化合成乙醛酸的研究 潘美平;何宁;王远鹏;邵文尧;孙道华;杨坤;卢英华;李清彪 工业微生物 2009 (3),45-50
106 m(SA-CS)BM串联电解槽双成对电解制备乙醛酸 董燕青;郑曦;陈日耀;陈晓;陈震 离子交换与吸附 2009 (1),25-34
107 手性磷酸催化的吲哚与乙醛酸乙酯亚胺的不对称傅克烷基化反应 杨彩梅;倪承燕;刘全忠 合成化学 2010 (2),184-187
108 高效液相色谱法测定乙醛溶液中的乙二醛和乙醛酸 朱鸭梅;崔群;王海燕 色谱 2010 (1),59-63
109 乙醛酸、葡萄糖用于Q235钢酸性化学镀铜的电化学分析 周建敏;巩育军;蔡洁 电镀与涂饰 2010 (9),18-21
110 SBS双极膜的制备及在成对电解合成乙醛酸中的应用 黄雪红;陈文坚;林埔;黄锦标;郑若男;陈震 高分子材料科学与工程 2010 (3),93-96