CAS: 2935-90-2
分子式: C4H8O2S
分子量: 120.17
中文名称: 3-巯基丙酸甲酯
英文名称: 3-mercaptopropionic acid methyl ester
methyl beta-mercaptopropionate
性质描述: 无色或浅黄色透明液体,密度1.08,沸点54-55℃,折射率1.462-1.464,闪点60℃。
制备:向带有机械搅拌器、低温温度计(-50~50℃)的1000mL四口瓶中加入106g(1mol)3-巯基丙酸、80g(2.5mol)甲醇,将反应混合物冷却到-10℃,滴加130g(1.2mol)三甲基氯硅烷[1],滴加完毕后,在0℃搅拌反应1h,然后在室温搅拌1h,用饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至中性,分层,上两层为油相,水相用二氯甲烷(2次,每次用量为100mL)萃取,合并有机相,有机相用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,再用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液用维氏蒸馏柱常压浓缩,回收溶剂及六甲基二硅氧烷,六甲基二硅氧烷和氯化氢反应脱水后生成三甲基氯硅烷循环使用;残余物减压精馏,收集68~70℃/20mmHg馏分,得无色透明液体3-巯基丙酸甲酯产品。
用途: 一种用途广泛的化学品。其主要用于医药中间体、苯酚缩聚剂、树脂稳定剂、重金属去除剂及重金属解毒剂等。
3-巯基丙酸甲酯是酶法合成降血脂药物辛伐他汀侧DMB-S-MMP3-[(2‚2-二甲基-1-氧代丁基)硫]丙酸甲酯的原料。辛伐他汀是一种口服降血脂药物,在运动、节食和减肥时服用,可以避免发生血脂升高,也可降低高心脏病风险者发作的机会。辛伐他汀属于HMG-COA(羟甲基戊二酰辅酶A)还原酶抑制剂,借此抑制肝脏制造胆固醇。
参考文献:
1 相转移催化法合成3-巯基丙酸(4-乙烯基苯基)甲酯 郑蕾; 黄文艳; 薛小强; 蒋必彪 化学试剂 2012-08-15 期刊