CAS: 25895-60-7
分子式: CH3BNNa
分子量: 62.84
中文名称:氰基硼氢化钠
英文名称: Sodium cyanoborohydride
Sodium cyanotrihydroborate
性状描述: 白色或微黄色固体粉末,熔点242-243℃,是一种温和的还原剂。溶解性:水中2120 g/L( 29℃慢慢分解),溶于甲醇,四氢呋喃,微溶于乙醇,不溶于乙醚,苯,正己烷。
将硼氢化钠分子中的一个氢换成氰基,是为了使试剂的还原能力降低,使其不能将醛酮还原为醇。醛酮与氨反应生成亚胺,亚胺在溶液中(pH=6-8)接受质子后,活性提高,能够被还原能力较低的氰基氢硼化钠还原成胺。用类似的方法可以合成仲胺和叔胺。
氰基硼氢化钠比硼氢化钠更缓和些,选择性更好。
硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原,生成一级醇、二级醇。还原步骤是先把底物溶于溶剂,一般是甲醇或者乙醇,然后用冰浴冷却,将硼氢化钠粉末加入混合物搅拌至反应完全即可。硼氢化钠是一种中等强度的还原剂,所以在反应中表现出良好的化学选择性,只还原活泼的醛酮羰基,而不与酯、酰胺作用,一般也不与碳碳双键、叁键发生反应。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,过量则还原成胺。
氰基硼氢化钠是温和的还原剂,常用于将醛/酮制得的亚胺选择性还原为胺,尤其适用于还原胺化反应(Borch反应),它与水反应缓慢,可以用水作氰基硼氢化钠反应的溶剂,用氢化铝锂和硼氢化钠之类的亲核性还原剂不能将吲哚环系还原。在酸性条件下才容易将杂环还原,以前使用过度金属-酸组合,但现在使用对酸性相对稳定的金属氢化物如氰基硼氢化钠可使反应条件更加温和。这种还原反应是通过对β-质子化吲哚-3H吲哚阳离子的氢化物进攻完成的。
质量标准:
外观 白色粉末
含量 ≥96.00%
用途:是硼氢化钠中氢被氰基取代形成的衍生物,它与水反应缓慢,可以用水作氰基硼氢化钠反应的溶剂。常用作还原剂。它广泛用于醛、酮的还原,特别是酮的还原胺化作用(Borch反应)。
注意事项: 本品腐蚀性强 , 应贮放于阴凉干燥处 , 并用氮气保护。注意防潮,防火隔热。
储存氰基硼氢化钠时,应避免过热及接触火源、水、潮湿空气、强酸或强氧化剂。氰基硼氢化钠遇强酸会立即生成氰化氢,与空气中的水分接触也会逐渐分解生成氰化物,使用时必须小心。远离酸、氧化剂。
包装: 95%,净重 5 公斤每桶 , 铁桶内装塑料袋。
参考文献:
1、 5-烷基-2-(4-氰基苯基)-1,3-二噁烷的合成 董兆恒;郭静;王纬东;刘骞峰;高仁孝 精细化工 2002-07-15 期刊 3
2、测定聚乙二醇化天花粉蛋白注射液中氰基硼氢化钠残留量的两种方法比较 张立虎; 童珊珊; 李艳萍 中国药房 2014-01-08 期刊
3、硼氢化钠对手性羟(胺)基酯的还原和噁唑烷酮类化合物的合成研究 朱磊 河南师范大学 2011-04-01 硕士 1