CAS：2516-99-6
分子式：C3H3F3O2
分子量：128.05
中文名称： 三氟丙酸
3,3,3-三氟丙酸
英文名称： 3,3,3-Trifluoropropionic acid
性状描述： 常温下为无色液体或白色固体，密度1.45，熔点9.7℃，沸点146℃，折射率1.332-1.334，闪点92℃。
三氟丙酸为无色、有毒、有腐蚀的液体，三氟丙酸能与水和各种有机溶剂互溶，此外氨基酸、多肽化合物和聚酯类高分子等在三氟丙酸中有很好的溶解性。由于三氟丙酸的CF3基团强吸电子性，使三氟丙酸呈现较强的酸性，其酸性与氢氟酸相当。 三氟丙酸可经氢化锂铝或硼氢化钠还原成三氟丙醛或三氟丙醇，也可在Rh/C催化剂存在下加氢还原为三氟丙醇。在强碱条件下三氟丙酸的CF3基团不稳定，易发生水解反应，因此三氟丙酸无法由三氟丙酸酯在碱性条件下水解而得，但可在酸性条件下水解制备。三氟丙酸的锂盐在格式试剂存在下可降解成单氟烯酸，单氟烯酸是一种重要的单氟中间体。
生产工艺: 通式为XCH2COOR的化合物，在卤化亚铜、叔丁醇碱金属盐的存在下，于反应溶剂中与三氟甲烷反应生成3,3,3-三氟丙酸。其中反应温度30℃～180℃；卤化亚铜、叔丁醇碱金属盐、反应溶剂的摩尔比为1:1～5:5～25；三氟甲烷与XCH2COOR的摩尔比1～10：1；反应时间为10～24h。
制备：
(1)三氯丙酸合成
用恒流泵将氯代三氟丙烷以5mL·min-1速率通入管式反应器中，同时以2L·min-1的速率通入氯气，升温至200℃，将混合气体通入紫外光(365nm)照射的管式反应器中，于200℃反应2.0h。混合气体用冰机冷却至30℃以下，收集反应液，尾气用饱和NaHCO3溶液吸收，反应液经气相色谱测定得三氯三氟丙烷收率38.4%。
(2)三氟丙酸合成
将40g(0.199mol)三氯三氟丙烷加入250mL圆底烧瓶中，缓慢加入Oleum试剂50g，搅拌下于100℃反应6.0h。将反应液缓慢滴入冰水混合物中(保持水温低于5℃)，滴毕，继续搅拌0.5h，用乙醚(3×50mL)萃取，合并有机相，旋蒸除去乙醚得无色液体三氟丙酸11.6g。
用途： 含氟试剂，是重要的含氟有机中间体，在药物、新材料合成中有所应用。
当芳香族化合物中引入三氟甲基时，赋予其优异的热稳定性、生物模拟效应、脂溶性渗透效应、电子效应及阻碍效应，同时三氟甲基又具有难以直接氟化获得的特点。因此，含三氟甲基的中间体在医药、农药、染料及功能材料等精细化工领域具有举足轻重的地位。3,3,3-三氟丙酸作为一种新型的三氟甲基合成切块，因其分子中含有羧基及活波亚甲基，可经亲电、亲核等化学反应将三氟甲基直接引入化合物中。
参考文献：
1 三氟丙酸的合成与应用研究进展 曾纪珺;杜咏梅;张伟;亢建平;郝志军;王博;马洋博;吕剑 化工新型材料 2010 (9),75-76,115