CAS:2386-64-3
分子式:C2H5ClMg
分子量:88.82
中文名称: 乙基氯化镁
氯化乙基镁
英文名称: Ethylmagnesium chloride
性状描述: 乙基氯化镁四氢呋喃溶液为灰色至棕褐色液体,密度0.823(20℃)。沸点66℃。闪点-17℃,浓度为1.5M、2.0M、3.0M,遇水起反应。
用途:乙基氯化镁是用途极广的格氏试剂,广泛用于药物合成。
包装:根据用户需要提供全封闭耐外压各种装量的包装用品。该品在启用过程中应最大限度的隔绝空气和水份,最好一次性即启即用。在25°C 以下可能引起镁盐结晶,移到温度稍高地方轻微摇动可分解固体。
规格:500ml瓶装,30升钢瓶装,300~500升贮罐装。
注意事项:忌撞击,不可触及明火,不允许与空气和水接触,25℃以下常温保存。
备注: 1.常温常压下稳定,避免强氧化剂 水分、酸、光接触。
2.制备乙基溴化镁时,要使用无水的镁屑和溶剂以及惰性气体。反应用的容器和储藏乙基溴化镁的试剂瓶都要用氮气冲洗,而且避免接触潮气。反应结束后,溴化镁衍生物可以加入酸来分解。如果反应产物对酸敏感,可以用饱和NH4Cl水溶液来水解。
3.与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到二级醇。各种脂肪族、芳香族和烯丙基醛都转化成相应的羟基衍生物,产率50%~100%。乙基溴化镁在和端基醛或二级醛进行加成时,立体选择性较低,Cram和反Cram异构体比例为(2:1)~(4:1)。如果加入冠状试剂,Cram选择性将会提高到9:1,然而,Et2Mg显示比EtMgBr·Crown更高的Cram选择性。
EtMgBr与酮进行加成反应时,生成三级醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。
在Ti(OPr-i)4存在下,EtMgBr与苯乙酮作用可以形成频哪醇。
通常,格氏试剂与酯反应可以得到三级醇(甲酸酯可以得到二级醇);如果有Ti(OPr-i)4存在,酯与EtMgBr反应可以得到三元环状的化合物。
酰氯与EtMgBr作用可以得到乙基酮。在EtMgBr的参与下,酰氯可以在吲哚3位碳上反应。
与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 EtMgBr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用,形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应。
EtMgBr与氰基作用,可以得到乙基酮只是产率较低。
EtMgBr可以与碘取代的咪唑环作用,脱去碘形成碳负离子,从而与醛、酮进行亲核加成。在碘化亚铜的存在下,EtMgBr的乙基还可以取代碘形成炔键。
在催化剂作用下,EtMgBr与α,β-不饱和酮或内酯可以进行1,4-不对称加成,合成不对称β-酮。
与硫原子作用 EtMgBr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的S-S键。
EtMgBr与硫代硫醇酯反应,得到硫缩醛。
参考文献:
1 乙基麦芽酚固体废弃物中回收氯化镁工艺研究 薛守庆 山东化工 2014-08-15 期刊
2 分析乙基麦芽酚固体废弃物中回收氯化镁工艺 王从春 化工设计通讯 2017-01-28 期刊
3 二乙基(3-吡啶基)硼烷的合成 张静; 靳凤民 化学工业与工程 2013-05-15 期刊