结构式


CAS： 23672-07-3
分子式： C15H23SN2O4
分子量： 341.42

中文名称： 左旋舒必利
　　　　　 (S)-(-)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-四氢吡咯基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺

英文名称： (s)-(-)-o-anisamide
levopraide
levosulpiride
s-(-)-n-(1-ethyl-2-pyrrolidinomethyl)-2-methoxy-5-sulfamoylebenzamide

性状描述： 白色或类白色结晶性粉末，熔点184-189℃。

生产工艺：以左旋脯氨酸为原料，经酰化、还原、氯化、氨化和缩合五步反应得左舒必利。L-脯氨酸溶于水，滴加乙酐。在90℃搅拌，冷却，抽滤，少量冰水洗。滤液浓缩至1/2体积，加异丙醇。滤集结晶，干燥得酰化产物L-N-乙酰脯氨酸，收率90%。将其溶于四氢呋喃中，缓慢滴入氢化铝锂的四氢呋喃溶液，回流。在冰浴冷却下，先滴加四氢呋喃和水的混合液，再滴加20%氢氧化钠溶液。过滤，滤液干燥，再过滤。蒸出溶剂，收集76～78℃/2.0kPa馏分，得化合物(I)，收率79.8%。将化合物(I)溶于二氯甲烷，在冰浴冷却下，缓慢滴加氯化亚砜，室温搅拌后再回流。浓缩至于，加入无水乙醇一氨溶液，20℃搅拌。蒸去溶剂，加入水，50％氢氧化钠调至Ph值10。乙醚提取，干燥，过滤，蒸去溶剂，收集70～74℃/1.6kPa馏分，得化合物(Ⅱ)，收率65%。化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)溶于乙二醇，在80～85℃搅拌，并蒸出生成的甲醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得左舒必利，收率。75%，熔点186～187℃，[α]D20-68.79°(C=1%，二甲基甲酰胺)。

用途： 为舒必利的左旋体，二者作用和用途相似，但左舒必利的用量仅一半或更少，因而毒副作用亦小。