CAS: 1968-05-4
分子式: C17H14N2
分子量: 246.31
中文名称: 二(3,3'-吲哚基)甲烷
3,3'-二吲哚甲烷
双吲哚甲烷
二聚吲哚
英文名称: 3,3'-Methylenebisindole
3,3'-diindolylmethane
Indole dimer
性质描述:白色至类白色结晶性粉末,溶于甲醇,乙酸乙酯,二氯甲烷等有机溶剂。
制备:
1、将吲哚(1.17g,10mmol),CTAB(50%mol)及草酸(50%mol)置于25ml单口圆底烧瓶中,加入5毫升去离子水,充分搅拌5分钟后,滴加甲醛水溶液(0.38g溶液,5mmol甲醛)。室温反应3小时,停止反应。用15ml乙酸乙酯分三次萃取反应液,收集有机相后用无水Na2SO4干燥5小时。减压除去溶剂,用甲醇与水的混合溶液重结晶(甲醇/H2O=10/1),得白色固体。
2、向1L三口瓶中加入水280克,乙醇120克,吲哚100.0克,多聚甲醛15.4克,对甲苯磺酸7.4克,在40-50℃下反应3小时,TLC检测反应基本完全后停止搅拌,过滤,用乙醇洗涤得3,3'-二吲哚甲烷粗品,粗品用甲苯为溶剂,加热重结晶,待冷却沉淀完全后,将其结晶过滤,低温真空干燥,得白色固体98.2克,收率为93.4%,纯度>99.0%。
3、提取。将十字花科蔬菜的可食性器官的新鲜样品破碎,得到新鲜样品;将所述新鲜样品真空冷冻干燥后粉碎,得到干燥样品;将所述新鲜样品或干燥样品分别与柠檬酸-磷酸盐缓冲溶液混合后进行酶解反应,得到酶解液;将所述酶解液用乙酸乙酯萃取后,将所得上清液进行蒸干,得到提取物;将所述提取物与磷酸二氢钾-磷酸氢二钾缓冲溶液混合后,再加入乙醇使吲哚-3-甲醇饱和,静置,得到3,3′-二吲哚甲烷溶液和吲哚-3-甲醇提取物,分别将所述3,3′-二吲哚甲烷溶液和吲哚-3-甲醇提取物蒸发,得到3,3′-二吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。本方法以十字花科蔬菜的可食性器官为原料,实现了吲哚-3-甲醇和3,3′-二吲哚甲烷的同时提取,简化了提取方法,易于工业化应用。
质量规格:
外观 白色至类白色结晶
含量 ≥99.0%
干燥失重 ≤0.50%
用途: 3,3'-二吲哚甲烷广泛存在于十字花科的天然植物中,其具有重要的生物活性和药理活性,在医药及保健品领域应用广泛。
1. 预防乳腺癌,子宫癌和大肠癌。
2. 预防前列腺增生症状。
3. 治疗经前期的病症。
相关文献:
1 蒙脱土K10-ZnCl_2催化下研磨法合成二吲哚甲烷衍生物 李记太;蔺志平 有机化学 2008 (7),1238-1242