1、2-氨基-5-碘苯甲酸甲酯(2) 的合成将邻
氨基苯甲酸甲酯24 g(159 mmol) 、乙酸120 mL 和20． 2 g(79． 5 mmol) 碘依次加入到250 mL 三口瓶中，反应液呈黑红色，搅拌下缓慢滴加30% 双氧水9． 6 g(79． 5 mmol) ，滴毕后，升温至40 ～ 45 ℃反应2 h(HPLC 跟踪) 。反应完毕后，将反应液加入到200 mL 1 mol /L 的亚硫酸氢钠溶液中，有大量固体析出，搅拌0． 5 h 后，过滤、洗涤，得褐色固体43． 0 g，收率97． 6%，LC 纯度97%，ESI-MS(m/z) :(278，M+ + H) 。

2、2-氯-5-碘苯甲酸甲酯(3) 的合成将2-氨基-5-碘苯甲酸甲酯(2) 50． 0 g(180． 5 mmol) 与50%硫酸250 mL 依次加入到1 L 的三口瓶中，降温至－ 10 ℃，搅拌下缓慢滴加14 g(202． 9 mmol) 亚硝酸钠的水溶液，保持温度在－ 10 ～ 0 ℃。滴毕，在－ 5～ 0 ℃搅拌2 h 后，降温至－ 15 ～ － 10 ℃开始滴加18． 0 g(180． 5 mmol) 氯化亚铜的浓盐酸溶液，反应液由土黄色变为褐色粘稠物，室温反应3 h，直到无气泡产生，过滤得54． 5 g 土黄色至褐色固体，收率60． 2%，LC 纯度96． 6%，ESI-MS (m/z) : (297，M++ H) 。m． p． 38． 9 ℃。

3、2-氯-5-碘苯甲酸的合成将2-氯-5-碘苯甲酸甲酯(3 ) 82． 0 g (276． 6 mmol) ，500 mL 乙醇，160 mL2 mol /L 的氢氧化钠溶液依次加入到1 L 的三口瓶中，搅拌下加热至65 ℃回流，为浅黄透明液，反应0． 5 h(TLC 跟踪) 。反应完毕后，将反应液加入到500 mL 水中，搅拌下缓慢加入45 mL 37%浓盐酸，调节pH 至2 ～ 3，有大量白色固体析出，室温下搅拌1 h。过滤，甲苯重结晶后，得66． 0 g 白色体，收率85． 6%，LC 纯度99． 4%，ESI-MS (m/z) : (283，M+ + H ) 。m． p． 163． 1 ℃。