结构式


CAS:18829-70-4
分子式:C15H14O6
分子量:290.27

中文名称:儿茶素
　　　 　儿茶精
茶单宁

英文名称:(-)-CATECHIN HYDRATE

性质描述:儿茶素属于黄烷衍生物。广泛存在于植物中，从水/醋酸中得含结晶水的针状结晶,熔点93～96℃；而不含结晶水的结晶熔点175～177℃。旋光度+16°～+18、4°。其外消旋体也呈针状结晶，熔点212～216℃。微溶于冷水、乙醚，可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮，不溶于苯、氯仿和石油醚，儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精也广泛存在于植物中，熔点242℃，旋光度[α]D-68°(乙醇中)。茶树中儿茶素类化合物主要包括儿茶素（catechin，C）、表儿茶素（epicatechin，EC）、没食子儿茶素（gallocatechin，GC）、表没食子儿茶素（epigallocatechin，EGC）、儿茶素没食子酸酯（catechingalChemicalbooklate，CG）、表儿茶素没食子酸酯（epicatechingallate，ECG）、没食子儿茶素没食子酸酯（gallocatechingallate，GCG）及表没食子儿茶素没食子酸酯（epigallocatechingallate，EGCG）8种单体。

制备:儿茶素类化合物具有2-苯基苯并二氢吡喃结构，属于黄烷醇类化合物。儿茶素在茶树中生物合成主要由莽草酸途径、苯丙烷途径、非酯型儿茶素合成、酯型儿茶素合成这4部分组成。在莽草酸途径中，戊糖磷酸途径产生的4-磷酸赤藓糖（erythrose4-phosphate，E4P）和糖酵解途径产生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）在3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸合成酶（DAHPS）作用下合成3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸（DHAP），接着在其他酶作用下连续反应得到芳基氨基酸、维生素、木质素、酚类物质、生物碱等产物；其中，苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（PAL）作用下进入苯丙烷途径，合成得到对香豆酰CoA。1分子对香豆酰CoA与3分子丙二酰CoA在查耳酮合成酶（CHS）作用下合成柚皮素查耳酮，并在查耳酮异构酶（CHI）作用下环化得到柚皮素。查耳酮是儿茶素、花青素等化合物合成的重要前体物质，是儿茶素类化合物基础分子骨架，这种O1和C2连接形成吡喃环的方式为儿茶素化学合成提供了重要信息。柚皮素在类黄酮3’-羟化酶（F3’H）、类黄酮3’，5’-羟化酶（5’H）作用下分别在B环引入了一个和两个羟基得到黄烷酮，随后被黄烷酮3-羟化酶（F3H）和二氢黄烷醇4-还原酶（DFR）催化还原合成无色花青素。无色花青素可被还原酶（LAR）直接还原得到非表型儿茶素，即儿茶素和GC，也可被花青素合成酶（ANS）和花青素还原酶（ANR）连续催化得到表型儿茶素EC和EGC；有同位素标记实验发现，EC和EGC之间也可能存在相互转化机制。

用途:
一、清除自由基基。儿茶素是天然的油脂抗氧化剂，抗氧化活性甚至比维他命E还高！并且可以清除人体产生的自由基，以保护细胞膜。
二、延缓老化。因为有清除自由基的功用，所以可以减缓衰老。
三、预防蛀牙。因为茶叶中含有氟，所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外，也有临床实验指出，儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙周病。
四、改变肠道微生物的分布。儿茶素类可以抑制人体致病菌（如肉毒杆菌），同时又不伤害有益菌（如乳酸菌）的繁衍，所以有整肠的功能。
五、抗菌作用。可以抑制引起人类皮肤病的病菌，并且对治疗湿疹有很好的疗效。
六、除臭。儿茶素可以除去甲硫醇的臭味，所以可以去除抽烟者的口臭，并且减轻猪、鸡以及人排泄物的臭味（因为儿茶素可以抵抗人体肠道内产生恶臭的细菌）。
七、其它。还有一些研究显示儿茶素还具有抑制血压及血糖，并增加高密度脂蛋白的量、抗辐射以及紫外线等功用。