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3,4-二羟基苯腈合成

规格:99%
包装:20kg/桶
最小购量:1kg
CAS:17345-61-8
分子式:C7H5NO2
分子量:135.12

    3,4-二羟基苯腈用于合成含噻唑 、2-噁唑啉 、咪唑、三唑及苯甲嘧啶类结构的化合物,是重要的医药及农药中间体, 尤其合成的喹唑啉类化合物是重要的抗癌药物,近年来,3,4-二羟基苯腈也开始应用于感光材料的合成,市场需求量不断增加。

3,4-二羟基苯腈的合成方法文献报道较多,根据所用起始原料不同,主要有以下几种:

1、以3,4-亚甲基二氧苯腈为原料以 3,4-亚甲基二氧苯腈为原料通过硫酰氯氯化水解或者通入氯气氯化水解得到目的产物。此法所需原料 3,4-亚甲基二氧苯腈价格高。

2、以 3,4-二羟基苯甲酰胺为原料经与氯化亚砜脱水反应得到目的产物。

此法工艺条件成熟,适合于工业化,但原料价格高。

3、以3,4-二羟基苯甲醛的合成方法较多 , 依据原料不同,分为邻苯二酚法、邻溴苯酚法、对羟基苯甲醛法、香兰素法等,所得3,4-二羟基苯甲醛通过两种合成方法得到目的产物。

(1)与羟胺-O-磺酸反应,收率 97%。此法所用羟胺-O-磺酸价格高。

(2)以甲酸 / 二氧化硅为催化剂,微波加热下与盐酸羟胺反应,收率 70%。

此法工业上难以实现。


4、以3,4-二甲氧基苯腈或3-甲氧基-4-羟基苯腈为原料

(1)二甲基亚砜(DMSO)作溶剂 ,与过量氰化钠反应得到目的产物,收率 44%。此方法不适合工业化操作。

(2)1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(DMEU)和四氢呋喃(THF)混合溶剂,与二异丙基胺基锂[LiN(i-Pr)

2]或二(三甲基硅)胺基钠 NaN(SiMe3)2反应得到目的产物,收率 63%。

此法所用原料单耗高。

(3) 先以香兰素为原料,经与盐酸羟胺反应得到3-甲氧基-4-羟基苯腈, 再经与金属卤化物经脱甲基化得到目的产物。

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