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泰诺福韦

非售品
CAS:147127-20-6
分子式: C9H14N5O4P
分子量:287.21

结构式


CAS: 147127-20-6
分子式: C9H14N5O4P
分子量: 287.21

中文名称: 泰诺福韦
替诺福韦
(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)-腺嘌呤

英文名称: Tenofovir

性质描述:白色固体。熔点为276-280℃,水溶性 13.4mg/mL (25℃)。

用途:一种艾滋病抗病毒药物。

生产方法
  1.在氮气保护下,将亚磷酸二乙酯多聚甲醛三乙胺溶于甲苯,在87℃反应,然后回流。反应完全后冷却至1℃,缓慢加入对甲苯磺酰氯和三乙胺,使温度不超过10℃。加毕,在22℃反应,得到对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。

  2.在氮气保护下,将(S)-缩水甘油、5%钯-炭、乙醇和氢氧化钠水溶液混合,进行加氢,得到(R)-1,2-丙二醇。加入碳酸二乙酯乙醇钠的乙醇溶液,反应得(R)-1,2-丙二醇碳酸酯。将其和腺嘌呤、对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氢氧化钠溶于二甲基甲酰胺,在130℃反应至完全,得(R)-9[2-(二乙基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤。将其溶于乙腈,加入b0b体育平台 ,回流反应至完全,得泰诺福韦粗品,可用水重结晶。将泰诺福韦和N-甲基吡咯烷酮、三乙胺一起搅拌后,加入碳酸氯甲基2-丙基酯,在55~65℃反应至完全,然后以富马酸酸化,得富马酸泰诺福韦双特戊酰氧基甲酯。

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