结构式


CAS:139092-78-7
分子式:C54H36N4
分子量:740.89

中文名称:4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺

英文名称:4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine

制备:
工艺一。1、1，2-苯基咪唑吡啶(A2)的合成。将邻苯二胺(5.24g，48mmol)吡啶甲醛(4.37g，40mmol)分别溶于DMF，冰浴下加入硫代硫酸钠(7.92g，40mmol)水溶液，油浴加热至90℃反应过夜。反应结束，将反应物倒入水中得产物A2，产率70％。质谱：193.26元素分析，结果如下：C：76.00，H：5.01，N：18.99。
2、合成3I-TPA。将三芳胺(10g，40mmol)加入三口瓶中，加入碘化钾(14.36g，88.81mmol)，冰醋酸150ml，120℃下回流反应，将碘酸钾(9.52g，44.41mmol)分批加入上述反应中，反应4h。反应结束后，趁热旋蒸，将所得固体用二氯甲烷溶解，再分别用饱和食盐水、饱和NaHCO3水溶液、饱和NaHSO3水溶液洗涤，有机层用无水Na2SO4干燥，过滤旋蒸干燥后得淡黄色固体粉末3I-TPA，产率约71％。
3、合成4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺。将上述产物3I-TPA(38mmol)加入三口瓶中，再加入咔唑(22.45g，134.30mmol)，碘化亚铜(2.21g，11.61mmol)，1，10-菲啰啉(4.59g，23.22mmol)，碳酸钾(18.56g，134.31mmol)，N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)142mL，166℃氮气保护下反应24h。反应结束，将反应产物趁热抽滤，将所得滤液倒入上述烧杯中，抽滤得产物，真空烘干，用层析柱法提纯，得白色固体粉末4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺，产率约75％。

工艺二。在干燥的圆底烧瓶中，依次加入咔唑(0.58g,3.5mmol)，4,4′,4″-三溴三苯胺(0.48g,1.0mmol),碘化亚铜(0.06g,0.3mmol)，18-冠醚-6(0.08g,0.3mmol),碳酸钾(1.38g,10mmol),DMPU(5.0ml)在氮气保护下，加热至170℃反应36小时，等反应液冷却至室温，加水淬灭反应，用二氯甲烷萃取，再用水洗涤有机相，接着用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂，得到的产物直接在升华仪升华，得到白色固体粉末4,4′,4″-三咔唑基三苯胺(TCTA)0.7g。产率：94%。

用途OLED空穴传输材料。4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺可用于制备蓝色磷光双极性化合物，是一类具有高三重态能级、高电子迁移率以及高热稳定性的双极蓝光磷光主体材料，该化合物可用于制备电致发光器件。