结构式
CAS: 13035-61-5
分子式: C13H18O9
分子量: 318.2
中文名称: 四乙酰呋喃核糖
四乙酰核糖
1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖
英文名称: beta-d-ribofuranose, tetraacetate
beta-d-ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
Tetra-O-ribofuranose
性质描述: 白色或类白色晶体,无臭,味微苦。在乙酸乙酯和氯仿中可溶,在水中微溶。熔点81.5-83℃。
生产工艺: 以肌苷为原料,经催化,合成四乙酰核糖。
取肌苷26.8g(0.1mol ),醋酐134g(1.3mol) ,加入四口反应瓶中。加热至回流,使肌苷全溶。待肌苷全溶后,降温至118~122℃,加催化剂0. 5g,在微负压和118~122℃下保温10h。冷至室温,放入冰箱,冷冻过夜。过滤,用50mL冷醋酐泡洗滤饼15min。过滤,合并滤液。滤液减压蒸馏除尽醋酐,加乙酸乙酯200mL入反应瓶中溶解,加活性碳5g,搅拌数分钟,过滤,常压蒸除乙酸乙酯。降温、结晶、 粉碎,得白色结晶性粉末四乙酰核糖27.4g。
质量标准:
外观 白色和类白色结晶性粉末
干燥失重 ≤0.5%
炽灼残渣 ≤0.1%
熔点 80~83.5℃
重金属 ≤20ppm
比旋度 -12.0~-14.0°
吸光度 ≤0.1
含量 98.0~102.0%
用途: 是合成胸腺嘧啶及利巴韦林(三氮唑核苷、病毒唑)的中间体。
参考文献:
1 从肌苷制备四乙酰核糖 谢惠芬;俞国强 中国医药工业杂志 1993 (2),54-54
2 合成四乙酰核糖的新工艺 桂成艳;徐保明 四川化工与腐蚀控制 2000 (1),19-20
3 应用计算机仿真技术优化四乙酰核糖的合成工艺 曾昭钧;李东;岳洪义;李新宇;崔玉波 中国药物化学杂志 2000 (3),211-212
4 NaY型分子筛负载PW12催化肌苷合成四乙酰核糖的研究 赵景联;陈红;王云海 精细化工 2001 (2),106-108