结构式


CAS:1184936-21-7
分子式:C8H8Cl2F3NO2
分子量:278.0558296

中文名称:4-氯-2-三氟乙酰基苯胺水合物盐酸盐

英文名称:4-Chloro-2-(trifluoroacetyl)aniline hydrochloride hydrate

生产工艺:低温下将正丁基锂溶液滴加到4-氯-N-特戊酰基苯胺溶液中，反应得到 4_氯-N-特戊酰基苯胺的双锂盐溶液，然后低温下向溶液中通入三氟乙酰氯气体反应得到 4-氯-2-三氟乙酰基-N-特戊酰基苯胺，最后将4-氯-2-三氟乙酰基-N-特戊酰基苯胺在 酸性条件下水解得到产物4-氯-2-三氟乙酰基苯胺水合物盐酸盐。

制备: 将37克4-氯-N-特戊酰基苯胺溶解于350毫升甲基叔丁基醚中，将2.OM的正 丁基锂溶于180毫升甲基叔丁基醚中。将4-氯-N-特戊酰基苯胺溶液冷却到-20℃时，滴 加正丁基锂溶液，反应2小时。在此温度下（-20℃)，30min内通入22.9克三氟乙酰氯气 体，通入气体后反应1小时，然后加稀盐酸中和到PH为中性，分层得到有机层，浓缩有机层， 残余物加入100毫升醋酸和50毫升浓盐酸加热至75℃反应4小时，冷却到0℃，结晶得到 4-氯-2-三氟乙酰基苯胺水合物盐酸盐42克，收率87%。

用途:合成抗艾滋病药依非韦伦的关键中间体。

备注: 依非韦伦（Efavirenz)，其中文名称为4(S)-6-氯-4-(环丙乙炔）-4-(三氟甲 基）-苯并-1，4-二氢噁唑-2-酮；英文化学名称为（4S)-6-Chloro-4-(cyclopropylethyny l)-l，4-dihydro-4-(trifluoromethyl)-2H-3,l-benzoxazin-2-one，依非韦伦是由默沙东公司研发、生产，用于 一线抗HIV病毒药物，属人免疫缺陷病毒-1型（HIV-I)的选择性非核苷反转录酶抑制剂 (NNRTIS)，通过非竞争性结合并抑制HIV-I逆转录酶（RT)活性，作用于模版、引物或三磷酸 核苷，兼有小部分竞争性的抑制作用，从而阻止病毒转录和复制。适用于与其他抗病毒药物 联合治疗HIV-I感染的成人、青少年及儿童。因其疗效好、毒性及副作用小，目前已成为"鸡 尾酒疗法"的主要用药之一。