结构式
CAS: 1121-60-4
分子式: C6H5NO
分子量: 107.11
中文名称: 2-吡啶甲醛
吡啶-2-甲醛
英文名称: 2-Pyridinecarboxaldehyde
2-Pyridylaldehyde
pyridine-2-carboxaldehyde
2-formylpyridine
性质描述: 淡黄色液体,密度1.126,熔点-21~-22℃,沸点181℃,折射率 1.5343-1.5373,闪点 73℃,不溶于水。 吡啶甲醛为油状液体,具刺激性,对光敏感。溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。在水溶液中发生水化。性质与苯甲醛相似,能发生安息香缩合、坎尼扎罗及维蒂希等反应。
制备:
1.氧化、重排取2-吡啶甲醇乙酸酯50g 与50ml 30%双氧水、105ml冰乙酸混合, 搅拌下于70 ~ 80℃, 保温反应3h , 然后在同一温度下30min 内滴入27ml 双氧水, 继续控温反应9h , 减压蒸去过量的双氧水、水和乙酸, 残留物用100ml 氯仿及100ml10 %碳酸钾溶液, 搅拌至无气泡, 分层, 水层用氯仿萃取(50ml ×4), 合并氯仿层, 蒸馏回收尽溶剂, 剩余物用50ml醋酐溶解, 缓慢滴入沸腾的75ml 醋酐中, 滴完后, 继续回流20min, 减压蒸馏, 收集155 ~ 158 ℃馏分(2-吡啶甲基二醇-[1,1]-二乙酸酯)35.3g , 收率51.02 %(文献46 %), 为无色油, n20D 1.4903(n20D 1.4872)。
2.水解 取2-吡啶甲基二醇-[1,1]-二乙酸酯18.8g , 加入50ml 水、50ml 乙醇及5ml 浓硫酸配成的混合物中, 加热回流30min , 冷却, 冰水冷却下, 用1N 氢氧化钠中和至中性, 减压蒸馏, 蒸出乙醇, 冷却后, 用氯仿萃取(100ml×2), 无水硫酸镁干燥后, 蒸去氯仿, 残余物减压蒸馏, 收集71~ 73℃/14mmHg 馏分8.5g , 收率88.2 %, 为无色液体,n20D 1.5401(n20D 1.5343~ 1.5373)。
用途: 有机合成试剂,是缓泻药比沙可啶(bisacodyl)的中间体,也是合成有机磷酸酯类解毒药的原料。
参考文献:
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