结构式


CAS： 109384-19-2
分子式 C10H19NO3
分子量 201.26

中文名称： 1-叔丁氧羰基-4-羟基哌啶
N-Boc-4-羟基哌啶

英文名称： n-boc-4-hydroxypiperidine
n-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine

性质描述： 白色或类白色粉末。

制备：
1、在1L三口瓶内，加入4-哌啶酮水合盐酸盐153.6g(1.0mol)，水150.0g，控温在20-30℃下滴加20％氢氧化钠溶液400.0g(2.0mol)，滴加完毕，搅拌20分钟，滴加二碳酸二叔丁酯((Boc)2O)240.0g(1.1mol)，滴毕，20-30℃搅拌反应约12h后，TLC监测原料反应完全，反应结束，降温过滤，滤液可保留待下批次套用，过滤所得粗品用乙醇重结晶，干燥后得180.5g白色固体产品N-Boc-4-哌啶酮，GC含量99.4％，收率90.6％。
2、氮气保护下，在2L三口瓶内加入N-Boc-4-哌啶酮180.5g(0.906mol)、甲苯542g、异丙醇铝55.5g(0.272mol)和异丙醇653.0g(10.87mol)，加热至50℃，搅拌24小时后，GC中控原料反应完全，降温，1NHCl淬灭反应，甲苯萃取，合并有机层后用饱和氯化钠洗一次，减压浓缩溶剂，粗品用正庚烷重结晶，真空干燥得156.3g白色固体产品N-Boc-4-羟基哌啶，GC含量99.1％。


用途： 用于通过 Mitsunobu 反应合成 N-杂环烷基醚。N-Boc-4-羟基哌啶是合成具有多种生物活性的重要中间体，如盐皮质激素受体拮抗剂的二氢苯并咪唑的制备、用于治疗阿尔茨海默氏病M2毒蕈碱受体拮抗剂的制备、Trk抑制剂的稠环杂芳基化合物的制备、新型吡唑并吡啶类抗肿瘤化合物的制备，在医药行业有广泛的应用前景。