CAS: 108-59-8
分子式: C5H8O4
分子量: 132.12
中文名称: 丙二酸甲酯
丙二酸二甲酯
英文名称: Dimethyl malonate
dimethyl 1,3-propanedioate
methyl malonate
性质描述: 通常状态下为无色透明液体，稍有芳香气味，微溶于水，溶于氯仿、苯、醇和醚等多种有机溶剂。密度(25℃)1.15427g/cm3，熔点-62℃，沸点201℃左右。
生产工艺：丙二酸二甲酯生产方法主要有三种:氰化法、氰化酯化法和催化羰基化法。国内多用氰化酯化法，国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主。
1、氰化法。以氯乙酸为原料，经碳酸钠中和，氰化钠氰化后，再水解，得到丙二酸钠，丙二酸钠与甲醇在硫酸的催化作用下进行酯化反应生成丙二酸二甲酯粗品，经过洗涤，精馏得到成品。
2、氰化酯化法。氯乙酸与碳酸钠中和生成氯乙酸钠，再用氰化钠进行氰化得氰乙酸钠。氰乙酸钠酸化成氰乙酸，然后在硫酸存在下与甲醇酯化得丙二酸二甲酯，经洗涤、蒸馏即得成品。
3、催化羰基化。以氯乙酸酯、一氧化碳、甲醇为原料，在催化剂(曾有人报道过使用四羰基钴/咪唑做为催化剂[4])存在下，一步反应合成丙二酸二甲酯。
用途: 由于受到了两个羧基的强吸电子的诱导作用，再加上α-C上的C-H键与羰基的超共轭作用，使得α-H呈一定的酸性;而且同时，α-H解离后形成烯醇负离子，电子离域作用加大了碳负离子的稳定性，更加大了α-H的酸性。另外，丙二酸二甲酯由于酯基的存在，还容易进行许多水解和其它的酯交换反应所以丙二酸二甲酯具有非常广泛的用途，是一种非常重要的化工原料。
丙二酸二甲酯是生产医药吡哌酸的重要原料。国外丙二酸二甲酯主要用作非乙氧甲叉工艺生产吡哌酸的原料，与原甲酸酯和尿素反应生产吡哌酸。
丙二酸二甲酯是一种重要的丙二酸酯类化合物，可以参与多种类型的化学反应，因此在有机合成领域有着广泛的用途，主要用于医药中间体，另外也是香料、染料、抗氧剂、光稳定剂等许多精细化学品的重要原料。常见的医药方面来制备香豆素，可以降糖活性，也可以用来制备盐皮质类固醇持抗剂，临床上用来催利尿的药，另外是吡哌酸的重要原料，目前丙二酸二甲酯很大部分用来生产吡哌酸；农药上可以用来制备嘧菌酯等杀菌剂；香料方面可以用来制备二氢茉莉酮酸甲酯，广泛用于化妆品香精和皂用香精的配方中。另外丙二酸二甲酯的下游产品还广泛的应用于染料、抗氧剂和光稳定剂等方面。
相关标准:
HG/T 3273-2002 工业用丙二酸二甲酯
参考文献:
1 1,1-二甲硫基-[1]-烯基丙二酸二甲酯与苯相互作用的1H NMR研究 张建军;杨秋青 波谱学杂志 1992 (1),87-90
2 丙二酸二甲酯的阴碳高子对磺酰化的Sulfolenes的取代反应 周大纾;杨登贵;柯崇文 JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY 1992 (2),177-180
3 改进的氰化酯化法合成丙二酸二甲酯 丁斌 染料工业 2001 (6),46-47
4 2-{4-[2-(吩恶嗪－10－基）乙氧基]苄基}-丙二酸二甲酯的合成 刘振德;马保顺;吴仲闻;李伯玉;李志良 精细化工 2003 (1),41-43,46
5 香豆素丙二酸二甲酯类化合物的合成 祁刚;屠树滋 合成化学 2007 (4),466-467,470