CAS: 1071-46-1
分子式: C5H8O4
分子量: 132.12
中文名称:丙二酸单乙酯
英文名称: ethyl hydrogen malonate
Monoethyl malonate
性质描述: 无色液体,密度1.119,沸点106℃,折射率1.435,闪点>110℃。
制备:
1、丙二酸单乙酯钾盐的制备
将25.0g(0.156mol)丙二酸二乙酯和100mL无水乙醇加入500mL圆底烧瓶中,充分搅拌下,由装有回流冷凝管的恒压漏斗中缓慢滴加8.75g(0.156mol)KOH的100mL无水乙醇溶液,体系中逐渐出现大量固体。40min内滴加完毕,继续搅拌1h。将反应体系用冰水充分冷却后抽滤,再用无水乙醇洗涤(15mL×2),即得到第一部分白色固体化合物1。
将抽滤所得母液减压浓缩至60mL左右,冰水冷却,抽滤,无水乙醇洗涤(8mL×2),即得到第二部分白色固体化合物1。合并两部分产物,于60℃干燥箱中烘干,称重为24.43g,收率92.0%,m.p.197~198℃。将该产物直接用于下步反应。
2、丙二酸单乙酯的制备
将上步所得24.43g(0.144mol)化合物1的固体置于100mL烧杯中,加入15mL水,冰水冷却下充分搅拌使固体溶解,缓慢滴加13mL(0.156mol)浓盐酸,滴加过程中保持体系温度低于5℃,加毕后继续搅拌30min。分出有机层,水层用乙酸乙酯萃取(50mL×2)。合并有机层,用饱和食盐水萃取(50mL×2),无水NaSO4干燥,减压蒸馏除尽有机溶剂,得到18.25g无色液体化合物2,收率96.2%。
用途:有机合成中的重要原料,它很容易和醛发生Knoevenagel反应生成α、β不饱和酯,因此它广泛应用于天然产物和其他有机化合物的合成中。
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