结构式
　　　　

CAS: 106-38-7
分子式: C7H7Br
分子量: 171.03

中文名称: 1-溴-4-甲基苯
                   4-溴甲苯
                   对溴甲苯
                   4-甲基溴苯

英文名称:  p-Bromotoluene
                   1-bromo-4-methyl-Benzene
                   p-bromo-toluen
                   4-bromotoluene

性质描述: 白色结晶。熔点28.5℃，沸点184.3℃，61.9℃(1.33kPa），相对密度1.3955（20/4℃），折光率1.5477。对溴甲苯溶于乙醇、乙醚和苯，不溶于水。

制备：
1、对溴甲苯的合成。将0.02mol三氯化铁、3mol甲苯、1.02mol(质量分数为16%)氢溴酸水溶液加入反应瓶中，在(26±2)℃搅拌，滴入1.01mol(质量分数为11%)次氯酸钠水溶液，滴加过程温度维持在25~27℃。滴加完毕，在(26±2)℃保温反应2h。反应完毕，静置0.5h后分相，有机相经水洗、5%碳酸氢钠溶液洗，再水洗至中性。有机相精馏，分去前馏分甲苯得溴代甲苯，利用气相色谱进行中控分析(以Merck公司的2-溴甲苯、4-溴甲苯定位)，其中对溴甲苯的质量分数为98.5%、邻溴甲苯质量分数为1%、甲苯质量分数为0.3%、氯代甲苯未检出。

2、高纯对溴甲苯的制备。将上述1kg对溴甲苯(质量分数为98.5%﹑邻溴甲苯质量分数为1%﹑甲苯<0.3%)置于精馏装置，升温，蒸出溴代甲苯，接收器为10~15℃冷水冷却的带搅拌结晶釜1;接收的馏出液冷至27.5℃时加入对溴甲苯晶种，析出晶体，在析出晶体占馏出液(50±10)%时离心。产品为固体，经气相色谱分析，对溴甲苯质量含量为99.92%以上、对溴甲苯为0.04%，甲苯未检出。最终得到524g高纯对溴甲苯，回收率为53.16%。

  将约460g母液(对溴甲苯含量为96.6%、邻溴甲苯含量为2.2%)放到结晶釜2，再次在26.5℃结晶，离心可得280g对溴甲苯，经气相色谱分析，对溴甲苯质量含量为99.91%以上、对溴甲苯为0.06%、甲苯为0.01%，用此方法得到285g高纯对溴甲苯，回收率为28.90%。

  通过蒸馏和两次结晶，得到高纯对溴甲苯，单批回收率为82.06%，含量在99.91%以上，单一杂质<0.1%。

用途:  主要用于合成对溴溴苄、对溴苯乙腈、对溴三氟甲苯、对溴肉桂酸、对溴苯甲醛、对溴苯甲酸等医药中间体的重要原料，国内很多有机合成中得到广泛应用。

参考文献:
1 高纯度对溴甲苯  李纪国;胡卫华  精细与专用化学品  2002  (11),19-20 
2 对溴甲苯的合成工艺研究  高春香;杨希越;张静;王蕾  辽宁化工  2007  (2),73-74