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乙酰乙酸甲酯

规格:99%
包装:180kg/桶
最小购量:1
CAS:105-45-3
分子式:C5H8O3
分子量:116.12

结构式
                  

CAS:   105-45-3
分子式:   C5H8O3
分子量:   116.12

中文名称:  乙酰乙酸甲酯
                   β-丁酮酸甲酯
                   乙酰醋酸甲酯
                   丁酮酸甲酯

英文名称:  Methyl acetoacetate
                   Methyl acetyl acetate
                   acetoacetic acid, methyl ester
                   1-methoxybutane-1,3-dione

性质描述:  无色透明液体,具有芳香味。熔点-80℃,沸点171.7℃,相对密度1.0762(20/4℃),折射率1.4184,闪点70℃。与乙醇、乙醚混溶,微溶于水。在沸点温度下稍有分解。遇三氯化铁混在一起时即呈深红色。


制备方法
1、其制备方法与乙酰乙酸乙酯制备方法类似,用双乙烯酮与甲醇在硫酸催化作用下反应而得粗品,经精馏得成品。


2、由双乙烯酮与甲醇反应制得。双乙烯酮与甲醇以浓H2SO4为催化剂进行酯化,再经粗分馏、精馏得成品。双乙烯酮则由醋酸裂解而得。见"乙酰乙酸乙酯"。

质量指标:
外观     无色至微黄色澄清液体
含量      ≥99.0%
水份      ≤0.20 %
酸含量 ≤0.10%(以乙酸计)


用途: 
1、用于医药工业。

2、乙酰乙酸甲酯是杀菌剂恶霉灵、二甲嘧酚、乙嘧醇,杀虫剂二嗪磷、蝇毒磷、嘧啶氧磷,除草剂咪唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、华法林等的中间体。

3、以及杀菌剂;用作染料原料,生产吡唑啉酮系列和苯胺衍生物系列染料;用作溶剂,用于纤维素醚、抗疟药、香料、漆和涂料的溶解;用作螯合剂,树脂改性剂,印刷油墨的增粘剂;用作聚合催化剂,制备铝、铬等金属络合物;也用作疏水剂。


毒性防护
防护措施:毒性较小,大鼠经口LD50为3.0g/kg。大鼠试验在浓蒸气中接触8小时,未发现死亡。有中等程度的刺激性和麻醉性。应加强设备密闭和操作场所的通风。操作人员配戴防护装具。


包装储运
铝桶包装。注意桶盖密封良好。贮于阴凉通风处。防火。按易燃有毒化学品规定贮运。



乙酰乙酸甲酯的应用
   l 、β-紫罗兰酮。 β-紫罗兰香酮是制备维生素A及胡萝卜素的重要原料。该产品具有良好的发展前景。其化学合成方法为:丙酮和乙炔气体经羰基加成,用林德拉催化剂进行选择性氧化,把快键还原成烯键,经烯丙型重排后,用乙酰乙酸甲酯烃基化,再经格氏反应、林德拉催化氢化、酸化得柠檬醛,再用丙酮进行醇醇缩合后制得β-紫罗兰香酮。


    2、异植物醇的合成 。异植物酶主要用于生产维生素E及香料,其合成方法为:芳樟醇、乙酰乙酸甲酯、氮气以镁粒子为催化剂进行卡式反应,生成香叶基丙酮粗品,经蒸馏成精品,然后加格氏试剂,进行第一格氏反应,洗涤后进行浓缩生成橙花叔醇,然后加乙酰乙酸甲酯进行卡氏第二反应,生成法尼基酮,精馏后得精品。再进行加氢反应生成植物酮,植物酮在格氏试剂存在下进行第二格氏反应,生成异植物酶粗品,再经减压蒸馏得异植物醇。


    3、芳樟醇的合成     芳樟醇是异植物醇的原料,据报道,国内西南化工研究院建有亚洲最大的生产装置,年产量约1000t,但仍不能满足国内市场的需求,还需从国外进口一部分。以丙酮、乙炔和乙酰乙酸甲酯为原料,进行快烃反应、卡罗尔反应、氢化反应及精馏得到芳樟醇产品。


    4、6-甲基脲嘧啶。乙酰乙酸甲酯和尿素在催化剂条件下脱水可制得6-甲基豚嘧啶,该产品是合成血管扩张剂潘生丁、乳清酸和杀鼠剂鼠丘死的重要中间体,并有调节生物生长的作用。


    5、α-乙酰基-γ-丁内酯 。α-乙酰基-γ-丁内酯是合成维生素B1的重要原料,目前国内外许多公司采用乙酰乙酸乙酯与环氧乙烷在碱性条件下制备α-乙酰基-γ-丁内酯,日本则采用乙酰乙酸甲酯与环氧乙烷缩合制得。


    6、乙酰丙酮的合成 。乙酰丙酮有着极其广泛的应用,在欧美,大量用于兽药生产及催化剂生产,我国主要用于磺胺二甲嘧啶(SMB1)和兽药痢菌净的生产。乙酰乙酸甲酯和醋酐在催化剂条件下,一步反应即可得到产率很高的乙酰丙酮,产品纯度高,生产过程简单,设备投资小。


    7、吡啶衍生物。吡啶衍生物是很有用的有机合成中间体,乙酰乙酸甲酯和乙醛、氨反应,经氧化可制得2,6-二甲基吡啶。


    8、3-氨基巴豆酸甲酯。3-氨基巴豆酸甲酯为钙拮抗剂的原料之一,由乙酰乙酸甲酯与氨在冷冻条件下反应制得。


    9、二嗪农的合成。二嗪农是有机磷杀虫剂中吨位较大的品种之一,多年来一直畅销国际市场。该产品由异丁腈、氨、乙酰乙酸甲酯等原料反应制得。国内在“十五”规划中将该产品列为代替甲胺磷等高毒农药的品种之一。浙江、山东、南通均有生产装置,全国产量约5000t/a,该品种具有良好的发展潜力。


    10、对羟苯甘氨酸邓氏盐。 对羟基苯甘氨酸邓氏盐是头孢类抗生素的重要中间体,该产品是由苹甘氨酸与乙酰乙酸甲酯在氢氧化钾存在下反应制得。


相关标准:
HG/T 4479-2012  工业用乙酰乙酸甲酯 Methyl acetoacetate for industrial use


相关文献:
1 乙酰乙酸甲酯、乙酯合成研究  孙鸿祥  河北化工  1988  (4),29-30 
2 乙酰乙酸甲酯的生产及其应用  丁彩峰  精细与专用化学品  2001  (16),9-11 
3 二甲氧基乙酰乙酸甲酯的合成研究  郭建荣;常宏宏;刘强;王利珍;魏文珑  山西化工  2003  (3),17-19;参3 
4 钴配合物催化一氯丙酮羰基化合成乙酰乙酸甲酯  Zhou Hao;Jiang Xuanzhen  催化学报  2004  (4),257-258 
5 固体碱催化丙酮和碳酸二甲酯合成乙酰乙酸甲酯  吴都督;李欢;薛海霞;王峰;赵宁;李军平;肖福魁;魏伟;孙予罕  精细化工  2008  (4),358-361 
6 固体碱催化合成乙酰乙酸甲酯  吴都督;陈稚;李尚德;贾振斌  精细石油化工  2010  (5),36-39 
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