CAS: 104-01-8
分子式: C9H10O3
分子量: 166.17
中文名称:4-甲氧基苯乙酸
对甲氧基苯乙酸
4-甲氧基苯基乙酸
英文名称: 4-methoxy-Benzeneacetic acid
p-methoxyphenyl-acetic acid
2-(p-anisyl)acetic acid
4-methoxybenzeneacetic acid
4-methoxyphenylacetic acid
性质描述: 白色片状结晶体。熔点
合成工艺:
a)氰化法。一般用对甲氧基苄氯和氰化钠反应生成对甲氧基苯乙腈, 后者经水解得到对甲氧基苯乙酸。
b)苯乙酮重排法。该法常以对甲氧基苯乙酮为原料, 与硫磺和六水哌嗪反应, 经过重排及水解得到对甲氧基苯乙酸。
c)羰基合成法。以对甲氧基氯苄为原料, 在催化剂作用下, 与CO 反应生成对甲氧基苯乙酸。
制备:
1 对甲氧基苯乙酮酸乙酯的合成
在装有电动搅拌和尾气吸收装置的250 mL 三口烧瓶中加入14 .7 g(0 .11 mo l)无水三氯化铝、120 mL1 , 2-二氯乙烷和10 .8 mL(0 .10 mo l)苯甲醚, 搅拌均匀并且加热至45 ℃, 加入12 .3 mL(0 .11 mol)草酰氯单乙酯, 保温反应8 h 。反应结束后冰水浴冷却, 加入浓度为10 %的稀盐酸水溶液100 mL , 分出有机层。依次经5 %碳酸氢钠溶液(50 mL ×2)和水(80 mL ×2)洗涤, 无水硫酸钠干燥后过滤, 滤液减压浓缩至干得到粗产品(3)17 .8 g , 产率为85 .5 %。本品不经纯化, 直接用于下一步的合成。
2 对甲氧基苯乙酸的合成
在250 mL 三口烧瓶中加入粗产品(3)17 .8 g(0 .086 mo l)、110 mL 乙二醇以及12 mL(0 .24 mo l)85 %的水合肼, 缓慢升温至130 ℃反应2 h , 然后将反应液冷至室温后加入13 .4 g(0 .24 mol)固体氢氧化钾, 升温至180 ℃反应4 h , 边升温边蒸出低沸物(约2 h), 再回流反应4 h 。反应结束后冷却至室温, 加入6 mo l/L 的盐酸(约55 mL)调至pH 1 ~ 2 。加入水180 mL , 用乙酸乙酯萃取(50 mL ×2), 合并有机相。合并后的有机相用水(10 mL ×2)洗涤, 经无水硫酸钠干燥后过滤, 滤液减压浓缩至干, 剩余物用正己烷(62 mL)重结晶以除去邻位产物及其它杂质, 抽滤并烘干滤饼后得到银白色鳞片状晶体(1)9 .2 g , 此步产率为64 .4 %, m .p .84~ 86 ℃。
质量指标:
含量 99%
熔点 82-84℃
外观 浅黄色晶状结晶
水分 0.5%
用途: 用作医药工业和香料工业的原料及有机合成试剂,如它是抗抑郁药文发拉新(venlafaxine)的中间体,也是葛根素、异黄酮类心血管药物的中间体。
参考文献:
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