结构式
CAS: 103-16-2
分子式: C13H12O2
分子量: 200.23
中文名称:对苄氧基苯酚
4-苄氧基苯酚
4-(苯基甲氧基)苯酚
氢醌苄基醚
莫诺苯宗
英文名称: p-Benzyloxyphenol
4-(phenylmethoxy)-Phenol
Hydroquinone, monobenzylether
4-(benzyloxy)phenol
4-(phenylmethoxy)phenol
4-benzyloxyphenol
agerite
性质描述:乳白色至浅灰棕色结晶或结晶粉末,微溶于水,加热后溶于乙醇、苯、乙醚;溶于丙酮和碱,实际上不溶于石油醚和烃。本品无毒、无腐蚀性、不易燃、不易爆、储运性能稳定。
生产工艺:在碳酸钾存在下,以无水DMF作为溶剂与苄氯进行反应生成对苄氧基苯甲醚,并加入四丁基溴化铵催化反应。之后在乙硫醇的催化下对苄氧基苯甲醚脱去甲基来制取对苄氧基苯酚。
制备:对苄氧基苯甲醚的制备:把在三颈瓶中加入对甲氧基苯酚15.0g,N,N-二甲基甲酰胺110mL和无水碳酸钾34.0g,搅拌20min,再加入2g四丁基溴化铵,搅拌下加热升温到45℃,分批加入氯化苄22mL,保温反应4.0hrs,反应完毕后,冷却至室温,抽滤,向滤液中倒入水220mL水,得白色固体,用乙醇重结晶。得白色固体23.2g。
对苄氧基苯酚的制备:将对苄氧基苯甲醚2.5g溶于30mL二氯甲烷中,在30℃下搅拌90min,加入1.8mL乙硫醇,控制温度低于35℃搅拌30min,反应完毕后,加入4mL甲醇,控制温度在30℃,再加入6mL甲醇,控制温度低于30℃搅拌20min,接着加入20%盐酸和18mL水,控制温度在30℃搅拌反应30min,抽滤固体,用25mL水和25mL乙醚分别洗两次,干燥,用乙醇重结晶,得白色粉末状固体2.0g,产率88%。
质量标准
外观 类白色结晶性粉末。
熔点 118-122℃
含量 ≥99.5% (HPLC)
溶剂残留 ≤0.2%
干燥失重 ≤0.3%
炽灼残渣 ≤0.1%
用途:在工业及精细化工中有着重要用途,如在橡胶工业中用作抗氧剂,也是合成选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 阿左昔芬的重要中间体。用于复配治疗白癜风的药物。
参考文献:
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7、4-苄氧基-2-甲氧基苯甲醛的合成 卢永仲; 黄菊; 陈清林; 吴文能; 张前军 鲁东大学学报(自然科学版) 2011-07-15 期刊 1
8、4-烷氧/苄氧基苯基四唑和1,3,4-噁二唑类化合物的合成及除草活性 王宝雷; 李正名; 李永红; 王素华 高等学校化学学报 2008-01-10 期刊 9
9、4-苄氧基苯胺的合成研究 刘红霞; 刘豪凯; 史光宇; 王大元 齐齐哈尔大学学报(自然科学版) 2018-01-15 期刊
10、4-苄氧基-1H-吲唑的合成新方法 田丹; 朱金丽; 张素梅; 项蕊; 汤艳峰 南通大学学报(自然科学版) 2012-12-20 期刊