CAS: 1006-94-6
分子式: C9H9NO
分子量: 147.17
中文名称:5-甲氧基吲哚
英文名称: 5-Methoxyindole
5-methoxy-indole
methoxy-5 indole
5-Methoxy-1H-indole
性状描述: 类白色(无色或浅米黄色)晶体,熔点56~58℃,沸点176-178℃。
制备:
1、2-磺酸钠-二氢吲哚一水合物
在装有温度计,搅拌,恒压滴液漏斗的100mL三口瓶中,加入7.0g(0.06mol)吲哚,15mL乙醇,缓慢滴加26.9%亚硫酸氢钠水溶液48mL。滴加完毕后,室温反应20h。过滤,滤饼用15mL乙醇,30mL乙醚分别淋洗一次,室温干燥,得产品14g,收率97.6%。
2、2-磺酸钠-1-乙酰基-二氢吲哚半水合物
在装有搅拌、温度计和回流冷凝管的100mL四口瓶中,加入14g(0.0586mol)I,90ml(0.954mol)醋酸酐,搅拌,加热至70℃反应2h,升温至90℃反应0.5h。冷却至20℃,过滤,用80mL×3乙醚淋洗,得白色固体,110℃烘干得产品13.8g,收率81.8%。
3、5-溴吲哚的制备
在装有搅拌、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝管的250mL四口瓶中,加入13.8g(0.0479mol)2,80mL水,冰水浴冷却至0~5℃,滴加8.33g(0.0521mol)溴素,滴加完毕后,0~5℃反应1h,室温反应1h。加入60mL水,2.8g(0.0265mol)亚硫酸氢钠和8.3g(0.208mol)氢氧化钠,回流反应20h。冷却,过滤,得棕色晶体,70℃烘干,得产品9.1g,m.p.88~90℃,收率97.3%。
4、5-甲氧基吲哚的制备
在装有搅拌,温度计,回流冷凝管的100mL三口瓶中,加入5.9g(0.148mol)钠,60mL甲醇,反应完毕后,加入106mlDMF,9.7g(0.0509mol)碘化亚铜,5.0g(0.0255mol)3。加热回流6h,过滤,滤液浓缩。残液倒入83mL10%氢氧化钠水溶液中,用20mL×4苯提取,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,蒸除苯,残液高真空蒸馏,收集116~125℃/3Pa馏分,冷却后得无色针状晶体2.6g,m.p.56~57℃,收率69.3%。纯度98%(HPLC)以上。
质量指标:
外观 类白色结晶
含量 ≥99.0%
干燥失重 ≤1.0%。
用途:是重要的医药中间体,是生产防治心血管疾病、神经疾病、肿瘤及增强免疫力药物的重要原料。其重要用途之一是合成色胺类化合物,其中褪黑素及其衍生物在调节生理节奏和睡眠,抗肿瘤等方面十分有效。5-甲氧基-2-苯甲基色胺,具有抗癌作用。
其中的5-羟基色胺在心血管疾病和精神疾病防治及抗基因变异等方面有明显作用.还可控制吸烟过量。5-甲氧基色胺盐酸盐是镇定剂和防射线剂。5-甲氧基吲哚还是制造香料和氨基酸的原料。
参考文献:
1 1-对氯苯甲酰-2-甲基-5-甲氧基吲哚-3-乙酸金属盐的合成 吴集贵;邓汝温;曾正志;马娴贤;邓乐生 兰州大学学报 1988 (2),74-77
2 非晶形(喹啉-2-基甲氧基)吲哚 中国专利 1992 专利号:CN-1073439|1992.11.14|1993.06.23|
3 3-[1-羟-6-甲氧基]-吲哚-o,o-磷酸丁二酯的晶体结构 孙命;章丽娟;刘小兰;缪方胆;李玉桂;王国洪;张殿坤 结构化学 1995 (2),94-96 ;图1表3参2)
4 5-甲氧基吲哚的合成 王国喜;彭聪虎 应用化学 2002 (10),1014-1015;参10
5 4-羟基吲哚和4-甲氧基吲哚的合成 吴秋业;潘涛;金永生;潘亚菊;俞世冲;廖洪利 中国药物化学杂志 2003 (1),25-27
6 甲氧基吲哚-3-甲醛-(4'-硝基)苯腙的合成 王绵海;葛裕华 化学试剂 2007 (3),171-172
7 尿液中5-甲氧基吲哚乙酸的方波伏安法快速检测研究 吴晓苹;张维;刘毅;苏庆梅;孙士昌;陈国南 分析化学 2007 (8),1155-1158